Dibenzylidenaceton

Dibenzylidenaceton oder Dibenzalaceton (Abkürzung: DBA) ist eine organische chemische Verbindung und zählt zu den Ketonen. Sie findet Verwendung in der Organometallchemie, etwa als Ligand an Palladium.^[5] Die häufigste Form ist die trans-trans-Form, es kommen jedoch auch die isomeren cis-cis- und cis-trans-Formen vor.^[6]

Dibenzylidenaceton-Pulver

Strukturformel
(1E,4E)-1,5-Diphenylpenta-1,4-dien-3-on (trans,trans-Isomer)
Allgemeines
Name	Dibenzylidenaceton
Andere Namen	(1E,4E)-1,5-Diphenyl-1,4-pentadien-3-on (IUPAC) Dibenzalaceton
Summenformel	C17H14O
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 538-58-9 (unspez.) 35225-79-7 (trans-trans) EG-Nummer (Listennummer) 609-096-4 ECHA-InfoCard 100.126.050 PubChem 640180 ChemSpider 555548 Wikidata Q417585
Eigenschaften
Molare Masse	234,29 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,11 g·cm−3 (25 °C)[1]
Schmelzpunkt	112–114 °C (trans-trans)[2] 60 °C (cis-trans)[3]
Siedepunkt	130 °C (cis-cis, 0,02 Torr)[3]
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[4] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze[4]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Darstellung

Die Synthese von Dibenzylidenaceton erfolgt durch Aldolkondensation von Aceton mit zwei Äquivalenten Benzaldehyd. Wählt man ein Verhältnis von einem Äquivalent Aceton und 2,2 Äquivalenten Benzaldehyd, also einen Überschuss von Benzaldehyd, erhält man Ausbeuten von 90 bis 94 %.^[7]

Synthese von Dibenzylidenaceton

Weblinks

Commons: Dibenzylidenaceton – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien