Dibenzylether

Dibenzylether ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Diarylether.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Dibenzylether
Andere Namen	1,1′-[Oxybis(methylen)]bisbenzol Benzylether DIBENZYL ETHER (INCI)[1]
Summenformel	C14H14O
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 103-50-4 EG-Nummer 203-118-2 ECHA-InfoCard 100.002.835 PubChem 7657 Wikidata Q11309584
Eigenschaften
Molare Masse	198,27 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[2]
Dichte	1,04 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	4 °C[2]
Siedepunkt	298 °C[2]
Dampfdruck	ca. 0,1 Pa (25 °C)[2]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (42 mg·l−1 bei 20 °C)[2] mischbar mit Aceton, Chloroform, Diethylether, Ethanol[3]
Brechungsindex	1,561 (20 °C)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Achtung H- und P-Sätze H: 317​‐​410 P: 261​‐​272​‐​273​‐​280​‐​302+352​‐​333+313[2]
Toxikologische Daten	2500 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Vorkommen

Natürlich kommt Dibenzylether in Dill (Anethum graveolens) vor.^[4]

Gewinnung und Darstellung

Dibenzylether kann durch Reduktion von Benzaldehyd in Gegenwart von Dicobaltoctacarbonyl gewonnen werden. Er entsteht auch als Beiprodukt bei der Herstellung von Benzylalkohol durch Hydrolyse von Benzylchlorid.^[5]

Die Verbindung wurde bereits von Stanislao Cannizzaro durch Reaktion von Benzylalkohol mit Bortrioxid bei 120 °C dargestellt.^[6]

Eigenschaften

Dibenzylether ist eine brennbare, schwer entzündbare farblose Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch, die praktisch unlöslich in Wasser ist. Sie zersetzt sich bei Erhitzung.^[2] Bei längerer Lagerung an Luft tritt ebenfalls Zersetzung zu Benzaldehyd ein.^[7] Dibenzylether bildet erst bei erhöhter Temperatur entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt von 135 °C.^[2][8] Die Zündtemperatur beträgt 379 °C.^[9] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2.

Verwendung

Dibenzylether wird als Weichmacher für Nitrocellulose und als Lösungsmittel und Aromastoff in der Parfümerie verwendet.^[3][5]