Dibenzylether

Dibenzylether ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Diarylether.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Dibenzylether
Andere Namen	1,1′-[Oxybis(methylen)]bisbenzol Benzylether DIBENZYL ETHER (INCI)[1]
Summenformel	C14H14O
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 103-50-4 EG-Nummer 203-118-2 ECHA-InfoCard 100.002.835 PubChem 7657 Wikidata Q11309584
Eigenschaften
Molare Masse	198,27 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[2]
Dichte	1,04 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	4 °C[2]
Siedepunkt	298 °C[2]
Dampfdruck	ca. 0,1 Pa (25 °C)[2]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (42 mg·l−1 bei 20 °C)[2] mischbar mit Aceton, Chloroform, Diethylether, Ethanol[3]
Brechungsindex	1,561 (20 °C)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Achtung H- und P-Sätze H: 317​‐​410 P: 261​‐​272​‐​273​‐​280​‐​302+352​‐​333+313[2]
Toxikologische Daten	2500 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Vorkommen

Natürlich kommt Dibenzylether in Dill (Anethum graveolens) vor.^[4]

Gewinnung und Darstellung

Dibenzylether kann durch Reduktion von Benzaldehyd in Gegenwart von Dicobaltoctacarbonyl gewonnen werden. Er entsteht auch als Beiprodukt bei der Herstellung von Benzylalkohol durch Hydrolyse von Benzylchlorid.^[5]

Die Verbindung wurde bereits von Stanislao Cannizzaro durch Reaktion von Benzylalkohol mit Bortrioxid bei 120 °C dargestellt.^[6]

Eigenschaften

Dibenzylether ist eine brennbare, schwer entzündbare farblose Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch, die praktisch unlöslich in Wasser ist. Sie zersetzt sich bei Erhitzung.^[2] Bei längerer Lagerung an Luft tritt ebenfalls Zersetzung zu Benzaldehyd ein.^[7] Dibenzylether bildet erst bei erhöhter Temperatur entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt von 135 °C.^[2][8] Die Zündtemperatur beträgt 379 °C.^[9] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2.

Verwendung

Dibenzylether wird als Weichmacher für Nitrocellulose und als Lösungsmittel und Aromastoff in der Parfümerie verwendet.^[3][5]

Einzelnachweise

1. Eintrag zu DIBENZYL ETHER in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 19. September 2021.
2. Eintrag zu Dibenzylether in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
3. Datenblatt Benzyl ether, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. August 2018 (PDF).
4. BENZYL-ETHER (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 28. November 2021.
5. Eintrag zu Dibenzyl ether in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 9. August 2018.
6. C. W. Lowe: LXXIII.–Dibenzyl ether. In: J. Chem. Soc., Trans. 51, 1887, S. 700, doi:10.1039/CT8875100700.
7. Frederick G. Eichel, Donald F. Othmer: Benzaldehyde by Autoxidation by Dibenzyl Ether. In: Industrial & Engineering Chemistry. 41, 1949, S. 2623, doi:10.1021/ie50479a054.
8. Chemsafe Datenbank für sicherheitstechnische Kenngrößen im Explosionsschutz, PTB Braunschweig/BAM Berlin, abgerufen am 21. Juli 2022.
9. B. Nazari, M. H. Keshavarz, F. Roohi: Simple method to assess autoignition temperature of organic ether compounds with high reliability for process safety in J. Thermal. Anal. Calorim. 147, 2022. S. 4845–4852, doi:10.1007/s10973-021-10846-8, Supplementary Information.