Dibenzo(a,j)anthracen

Dibenzo[a,j]anthracen ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der polycyclischen aromatischen Kohlenwasserstoffe (PAK) und enthält fünf verbundene Sechsringe.

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Strukturformel
Allgemeines
Name	Dibenzo[a,j]anthracen
Andere Namen	3,4,5,6-Dibenzanthracen Dibenzo-1,2,7,8-anthracen
Summenformel	C22H14
Kurzbeschreibung	oranger Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 224-41-9 EG-Nummer 205-928-1 ECHA-InfoCard 100.005.390 PubChem 9176 ChemSpider 8821 Wikidata Q5272255
Eigenschaften
Molare Masse	278,35 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[2]
Schmelzpunkt	260–261 °C[2]
Löslichkeit	gering löslich in Wasser[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Vorkommen

Dibenzo[a,j]anthracen ist ein Produkt der unvollständigen Verbrennung von organischen Stoffen (z. B. Zigaretten- und Marihuanarauch, Abgase von Benzinmotoren und Industrieemissionen wie Kraftstoffverbrennung, Koksöfen und Kohlenteerdestillation). Entsteht auch beim Kochen bei hohen Temperaturen (z. B. beim Grillen, Braten, Rösten, Backen, Frittieren).^[3]

Gewinnung und Darstellung

Dibenzo[a,j]anthracen kann durch Ausnutzung der ΣF*-Regel aus 9,10-Dihydro-2-styrylphenanthren durch Photocyclodehydrierung und anschließende Dehydrierung gewonnen werden.^[4]

Eigenschaften

Dibenzo[a,j]anthracen ist ein oranger Feststoff^[1], der gering löslich in Wasser ist.^[2]

Sicherheitshinweise

Dibenzo[a,j]anthracen steht im Verdacht einer krebsauslösenden Wirkung, da Studien bei Mäusen eine Auslösung von Hautkrebs bei dauerhafter Exposition zeigten.^[5]

Einzelnachweise

1. IARC: IARC MONOGRAPHS VOLUME 92, APPENDIX: CHEMICAL AND PHYSICAL DATA FOR SOME NON-HETEROCYCLIC POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBONS, abgerufen am 2. Oktober 2021.
2. Datenblatt Dibenz[a,j]anthracen, BCR^®, certified reference material bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 2. Oktober 2021 (PDF).
3. OEHHA: Dibenz[a,j]anthracene, abgerufen am 2. Oktober 2021
4. François Diederich, Karin Schneider, Heinz A. Staab: Dibenz[a,j]anthracene via Photo-cyclodehydrogenation of 9,10-Dihydro-2-styrylphenanthrene. In: Chemische Berichte. Band 117, Nr. 3, 1984, S. 1255–1258, doi:10.1002/cber.19841170339.
5. Walter Karcher: Dibenzanthracenes and Environmental Carcinogenesis. Cambridge University Press, 1992, ISBN 978-0-521-30382-8, S. 177 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).