Diallylamin

Diallylamin ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der aliphatischen Amine. Es ist ein Zwischenprodukt bei der Herstellung von Pharmazeutika, Harzen sowie Pflanzenschutzmitteln.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Diallylamin
Andere Namen	Di-2-propenylamin Bisallylamin N-Allyl-2-propen-1-amin
Summenformel	C6H11N
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit aminartigem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 124-02-7 EG-Nummer 204-671-2 ECHA-InfoCard 100.004.248 PubChem 31279 ChemSpider 21106561 Wikidata Q1208441
Eigenschaften
Molare Masse	97,16 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,79 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	−88 °C[1]
Siedepunkt	111 °C[1]
Dampfdruck	24,2 hPa (20 °C)[1]
Löslichkeit	löslich in Wasser (90 g·l−1 bei 20 °C)[1] löslich in Ethanol und Diethylether[2]
Brechungsindex	1,4387 (20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 225​‐​302​‐​311​‐​332​‐​314 P: 210​‐​280​‐​303+361+353​‐​301+330+331​‐​305+351+338​‐​310[1]
Toxikologische Daten	578 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1] 221 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

Diallylamin wird technisch durch Ammonolyse von Allylchlorid mit wässrigem Ammoniak bei Temperaturen um 100 °C in Rührkesselreaktoren hergestellt:^[3][4]

Industrielle Synthese von Diallylamin durch Ammonolyse von Allylchlorid

Dabei entsteht ein Gemisch der Hydrochloride von Allylamin, Diallylamin und Triallylamin. Durch eine anschließende Destillation werden die freien Amine gewonnen.^[3]

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Diallylamin hat eine Dichte von 0,79 g/cm³ bei 20 °C. Die relative Gasdichte (Dichteverhältnis zu trockener Luft bei gleicher Temperatur und gleichem Druck) beträgt 3,35 und die relative Dichte des Dampf-Luft-Gemisches 1,06 (Dichteverhältnis zu trockener Luft bei 20 °C und Normaldruck). Der Octanol-Wasser-Verteilungskoeffizient liegt bei 1,11.^[1]

Chemische Eigenschaften

Diallylamin ist eine leicht entzündbare Flüssigkeit aus der Stoffgruppe der aliphatischen Amine. Die Verbindung ist löslich in Wasser, Ethanol sowie in Diethylether. Eine wässrige Lösung von Diallylamin reagiert stark alkalisch. Dabei weist eine Lösung der Konzentration 9,7 g/L einen pH-Wert von 11,5 auf. Mit Oxidationsmitteln und Säuren können heftige chemische Reaktionen eintreten.^[1]

Verwendung

Diallylamin findet hauptsächlich Verwendung als Zwischenprodukt bei der Herstellung von Pharmazeutika, Harzen sowie Pflanzenschutzmitteln.^[3] Weiterhin wird die Verbindung gelegentlich als Lösungsmittel in der organischen Synthese eingesetzt. Diallylamin wird beispielsweise als Zwischenprodukt bei der Herstellung des Herbizids Allidochlor sowie des Herbizid-Safeners Dichlormid verwendet.

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von Diallylamin können mit Luft explosive Gemische bilden. Der Hauptaufnahmeweg verläuft über den Atemtrakt, eine Resorption über die Haut muss ebenfalls in Betracht gezogen werden. Bei Aufnahme oder Verschlucken kann es akut zu starken Reiz- bis Ätzwirkungen auf Schleimhäute und Haut kommen. Weiterhin können Lungenfunktionsveränderungen, neurotoxische Effekte sowie Herz-Kreislauf-Störungen auftreten. Angaben zur chronischen Wirkungsweise sind für den Menschen aktuell nicht verfügbar. In einem mikrobiologischen Test erwies sich Diallylamin als nicht genotoxisch. Zur Reproduktionstoxizität und Kanzerogenität liegen bisher keine substanzspezifischen Angaben vor. Diallylamin weist eine untere Explosionsgrenze (UEG) von 0,93 Vol.-% und eine obere Explosionsgrenze (OEG) von ca. 14,2 Vol.-% auf. Die Zündtemperatur beträgt 273 °C. Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T3. Mit einem Flammpunkt von 7 °C gilt die Flüssigkeit als leicht entzündbar.^[1]

Einzelnachweise

1. Eintrag zu Diallylamin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 19. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
2. W. M. Haynes (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 97. Auflage. (Internet-Version: 2016), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-14.
3. Ludger Krähling, Jürgen Krey, Gerald Jakobson, Johann Grolig, Leopold Miksche: Ullmann's Fine Chemicals Vol. 1. Wiley‐VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 2004, ISBN 978-3-527-33477-3, S. 113 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
4. Patent US2216548A: Process for production of unsaturated amines. Veröffentlicht am 1. Oktober 1940, Anmelder: Shell Development Company, Erfinder: Willard Converse.