Dialkylether

Als Dialkylether (nach der IUPAC auch Alkoxyalkane^[1]) werden in der Chemie organische Verbindungen bezeichnet, die als funktionelle Gruppe eine Ethergruppe besitzen – ein Sauerstoffatom, das mit zwei Alkylresten substituiert ist (R¹–O–R²). Sie enthalten keine anderen Heteroatome oder Mehrfachbindungen. Als Alkylgruppe kommen unter anderem Methyl, Ethyl etc. vor. Cyclische Ether wie z. B. Tetrahydrofuran und Tetrahydropyran gehören nicht dazu.

Dialkylether
R1 und R2 sind Alkylgruppen. Das Sauerstoffatom des Ethers ist blau markiert.

Der Diethylether (H₅C₂–O–C₂H₅) ist der bekannteste Dialkylether, der in der Umgangssprache oft Ether genannt wird.

Eigenschaften

Zwei Vertreter sind bei Raumtemperatur gasförmig: Dimethylether (Sdp.: −24,8 °C^[2]) und Ethylmethylether (Sdp.: 7,4 °C^[3]).

Ether	Struktur	Smp. [°C]	Sdp. [°C]
Dimethylether[2]	H3C–O–CH3	−138,5	−24,8
Diethylether[4]	H5C2–O–C2H5	−116	35
Di-n-propylether[5]	H7C3–O–C3H7	−122	90
Di-n-butylether[6]	H9C4–O–C4H9	−95	141

Viele Dialkylether sind relativ reaktionsträge, können jedoch in Gegenwart von Luftsauerstoff unter Lichteinfluss – in der Regel unerwünscht – explosible Etherperoxide bilden.^[7] Deshalb werden Dialkylether meist in braunen Flaschen, Blechdosen oder Fässern über festem Kaliumhydroxid aufbewahrt.

Klassifizierung

Die Dialkylether lassen sich in symmetrische und asymmetrische sowie in unverzweigte und verzweigte Vertreter klassifizieren.

Ether	symmetrisch	asymmetrisch
unverzweigt	Diethylether	Methyl-n-propylether
verzweigt	Diisopropylether	tert-Amylethylether

Verwendung

Als Antiklopfmittel in Ottokraftstoffen sind Methyl-tert-butylether (MTBE) und Ethyl-tert-butylether (ETBE) von erheblicher wirtschaftlicher und technischer Bedeutung.

Der Dimethylether (H₃C–O–CH₃), besitzt praktische Bedeutung als Treibmittel in Spraydosen.

In chemischen Laboratorien wird Diethylether häufig als Extraktionsmittel benutzt. Die Bildung von Grignard-Reagenzien erfolgt im Labor häufig unter Verwendung von Diethylether als Lösungsmittel, das am Schlenk-Gleichgewicht direkt beteiligt ist.^[8]