Delorazepam

Delorazepam ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Benzodiazepine mit beruhigender und angstlösender Wirkung. Chemisch handelt es sich um ein am C-2' chloriertes Derivat des Nordazepams.

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Delorazepam[1]
Andere Namen	7-Chlor-5-(2-chlorphenyl)-1,3-dihydro-1,4-benzodiazepin-2-on (IUPAC) 7-Chlor-5-(o-chlorphenyl)-1,3-dihydro-2H-1,4-benzodiazepin-2-on[1] Chlordesmethyldiazepam
Summenformel	C15H10Cl2N2O
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 2894-67-9 EG-Nummer 220-771-9 ECHA-InfoCard 100.018.884 PubChem 17925 ChemSpider 16929 DrugBank DB01511 Wikidata Q3705147
Eigenschaften
Molare Masse	304,02 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Achtung H- und P-Sätze H: 302 P: keine P-Sätze[2]
Toxikologische Daten	940 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)[3][4] 2000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[3][5]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Natürlich kommt Delorazepam in geringen Mengen (100–200 ng/g) im Estragon (Artemisia dracunculus) vor.^[6]

Verwendung

Delorazepam hat eine lange Plasmahalbwertszeit und wird daher meistens als Anxiolytikum verwendet,^[7] zum Beispiel als Prämedikation bei Zahnbehandlungsphobie.^[8] Delorazepam wird als Arzneistoff hauptsächlich in Italien vermarktet.

Pharmakologie

Delorazepam hat eine hohe Bioverfügbarkeit und wird schnell vom Körper aufgenommen. Die maximale Konzentration im Blutplasma wird nach 1–2 Stunden erreicht. Es hat eine sehr lange Halbwertszeit, da selbst nach 72 Stunden noch Delorazepam im Blut zu finden ist.^[9] Die Plasmahalbwertszeit variiert je nach Alter: bei Erwachsenen beträgt sie etwa 97 bis 100 Stunden, bei Kindern im Alter von 2 bis 3 Jahren etwa 27 Stunden.^[10] Ein Teil des Delorazepams wird zum ebenfalls aktiven Lorazepam metabolisiert. Im Verhältnis ist 1 mg Delorazepam in etwa so wirksam wie 10 mg Diazepam.

Delorazepam entsteht auch bei der Verstoffwechselung des Arzneistoffs Cloxazolam als pharmakologisch aktives Stoffwechselprodukt (Metabolit).

Einzelnachweise

1. INN Proposed List 40. In: who.int. 9. September 1978, abgerufen am 31. August 2024 (englisch).
2. Datenblatt Delorazepam bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. Oktober 2021 (PDF).
3. Eintrag zu Delorazepam in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID 17925)
4. Archives internationales de Pharmacodynamie et de Thérapie. Vol. 154, S. 131, 1965.
5. Medicamentos de Actualidad. Vol. 15, S. 173, 1979.
6. Dominique Kavvadias: Liganden des Benzodiazepin-Rezeptors: Studien über Benzodiazepine in pflanzlichen Geweben sowie über Hispidulin. (PDF; 1,8 MB) Dissertation an der Julius-Maximilians-Universität Würzburg, 2003, S. 5.
7. P. Rocca, V. Fonzo, M. Scotta, E. Zanalda, L. Ravizza: Paroxetine efficacy in the treatment of generalized anxiety disorder. In: Acta Psychiatr Scand. 95. Jahrgang, Nr. 5, 1997, S. 444–450, doi:10.1111/j.1600-0447.1997.tb09660.x, PMID 9197912.
8. G. Manani, L. Baldinelli, G. Cordioli, E. Consolati, F. Luisetto, L. Galzigna: Premedication with chlordemethyldiazepam and anxiolytic effect of diazepeam in implantology. In: Anesth Prog. 42. Jahrgang, Nr. 3–4, 1995, S. 107–112, PMID 8934975, PMC 2148912 (freier Volltext).
9. L. Dal Bo, F. Marcucci, E. Mussini, D. Perbellini, A. Castellani, P. Fresia: Plasma levels of chlorodesmethyldiazepam in humans. In: Biopharm Drug Dispos. 1. Jahrgang, Nr. 3, 1980, S. 123–126, doi:10.1002/bdd.2510010306, PMID 6778522.
10. Fachinformation EN compresse, gocce, Stand Oktober 1999.