Cyclopropylamin

Cyclopropylamin (Cyclopropanamin nach IUPAC) ist ein primäres Amin. Bei Raumtemperatur ist die Verbindung flüssig und wegen des relativ niedrigen Siedepunkts flüchtig. Wie viele Amine hat auch Cyclopropylamin einen ammoniak- bis fischartigen Geruch.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Cyclopropylamin
Andere Namen	Cyclopropanamin (IUPAC) Aminocyclopropan
Summenformel	C3H7N
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 765-30-0 EG-Nummer 212-142-2 ECHA-InfoCard 100.011.038 PubChem 69828 ChemSpider 63025 Wikidata Q1147604
Eigenschaften
Molare Masse	57,10 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,82 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	−10 °C[1]
Siedepunkt	49–50 °C[2]
Dampfdruck	322 hPa (20 °C)[2]
Löslichkeit	löslich in Wasser[1]
Brechungsindex	1,4210 (20 °C)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Gefahr H- und P-Sätze H: 225​‐​302​‐​314 P: 210​‐​280​‐​305+351+338​‐​310[2]
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0	45,8 kJ/mol[4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Eigenschaften

Chemische Eigenschaften

Cyclopropylamin ist eine organische Base und bildet daher mit verschiedenen Säuren wie z. B. der Salzsäure Salze vom Typ C₃H₅-NH₃⁺Cl⁻. Die Reaktivität wird stark von der Nucleophilie des Stickstoffs geprägt. Es reagiert beispielsweise mit Carbonsäurehalogeniden zu Amiden und mit Aldehyden/Ketonen zu Iminen bzw. durch reduktive Aminierung zu entsprechenden sekundären oder tertiären Aminen.

Der Bindungswinkel zwischen den Kohlenstoff-Atomen im Cyclopropylring beträgt zirka 60°, der Bindungsabstand von 151 pm ist für eine Einfachbindung relativ kurz. Daher ist der Ring gespannt und planar. Diese räumlichen Eigenschaften werden unter anderem in der pharmazeutischen Forschung für diverse Zwecke, zum Beispiel als „passendes“ Strukturelement für bestimmte Rezeptoren, genutzt.

Verwendung

Cyclopropylamin wird unter anderem in der pharmazeutischen Chemie als Edukt für die Herstellung neuer Wirkstoffe verwendet.

Biologische Bedeutung

Cyclopropylamin als solches hat für Mensch, Tier und Pflanzen keine biologische Bedeutung.

Sicherheitshinweise

Die Verbindung ist ätzend, daher sollte man sich mit Handschuhen schützen. Aufbewahrung und Handhabung in gut gelüfteten Räumen. Der LD₅₀-Wert beträgt 445 mg/kg (Ratte, oral).^[2]

Einzelnachweise

1. Datenblatt Cyclopropylamin bei Merck, abgerufen am 18. Januar 2011.
2. Datenblatt Cyclopropylamine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. März 2011 (PDF).
3. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-132.
4. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-24.