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chemische Verbindung Aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Cyclohexylformiat ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureester. Sie leitet sich von Cyclohexanol und Ameisensäure ab.
Strukturformel | |||||||||||||||||||
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Allgemeines | |||||||||||||||||||
Name | Cyclohexylformiat | ||||||||||||||||||
Andere Namen |
Ameisensäurecyclohexylester | ||||||||||||||||||
Summenformel | C7H12O2 | ||||||||||||||||||
Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit mit angenehmem Geruch[1] | ||||||||||||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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Eigenschaften | |||||||||||||||||||
Molare Masse | 128,17 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
Aggregatzustand |
flüssig[1] | ||||||||||||||||||
Dichte |
1,052–1,060 g·cm−3 (25 °C)[1] | ||||||||||||||||||
Siedepunkt |
162–163 °C[1] | ||||||||||||||||||
Löslichkeit | |||||||||||||||||||
Brechungsindex |
1.439–1.445 (20 °C)[1] | ||||||||||||||||||
Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C |
Cyclohexylformiat kann durch Umesterung von Cyclohexanol in Ethylformiat als Lösungsmittel hergestellt werden. Als Katalysator eignen sich hierfür beispielsweise Kupfer(II)-nitrat[3] oder Silphos.[4] Letzteres ist ein heterogener Katalysator, der aus Silicagel und Phosphortrichlorid hergestellt wird.[5] Analog zu einer Vilsmeier-Haack-Reaktion kann Cyclohexanol mit Dimethylformamid und Benzoylchlorid formyliert werden.[6] Alternativ kann Ameisensäure an Cyclohexen addiert werden. Als Katalysator eignet sich ein Ionentauscher-Harz[7] oder Wolframatophosphorsäure.[8] Weiterhin entsteht es bei der photokatalytischen Reduktion von Kohlenstoffdioxid mit Cadmiumsulfid / Titandioxid in Cyclohexanol.[9]
Die Decarbonylierung von Cyclohexylformiat mit Trirutheniumdodecacarbonyl und Tributylphosphin ergibt Cyclohexanol.[10]
Cyclohexylformiat ist in der EU unter der FL-Nummer 09.160 als Aromastoff für Lebensmittel zugelassen.[11] Daneben wird es auch als Dispergiermittel in Farben und Tinten verwendet.[7]
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