Cyclohexanonoxim

Cyclohexanonoxim ist eine cyclische chemische Verbindung, die zu den Oximen zählt.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Cyclohexanonoxim
Andere Namen	N-Hydroxycyclohexanimin (IUPAC) (Hydroxyimino)cyclohexan
Summenformel	C6H11NO
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 100-64-1 EG-Nummer 202-874-0 ECHA-InfoCard 100.002.613 PubChem 7517 ChemSpider 7236 Wikidata Q1147519
Eigenschaften
Molare Masse	113,16 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Dichte	0,98 g·cm−3 (90 °C)[1]
Schmelzpunkt	90 °C[1]
Siedepunkt	206–210 °C[1]
Dampfdruck	1 hPa (20 °C)[1]
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 228​‐​302​‐​319​‐​373​‐​412 P: 210​‐​280​‐​301+330+331​‐​312​‐​305+351+338​‐​337+313​‐​370+378[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung und Darstellung

Cyclohexanonoxim kann aus Cyclohexanon und Hydroxylamin gewonnen werden.

Eigenschaften

Die Verbindung ist thermisch instabil. Eine DSC-Messung zeigt ab 126 °C eine stark exotherme Zersetzung mit einer Wärmetönung von −2205 J·g⁻¹ bzw. −250 kJ·mol⁻¹.^[2][3]

Verwendung

Diese Verbindung ist eines der wenigen technisch wichtigen Oxime. Es ist ein wichtiges Zwischenprodukt bei der Herstellung von ε-Caprolactam.^[4] Die Umsetzung zu ε-Caprolactam erfolgt durch Beckmann-Umlagerung mit Hilfe von konzentrierter Schwefelsäure. Aus diesem wird dann durch Polymerisation Nylon (Polyamid 6, auch Perlon genannt) gewonnen.

Synthese von Caprolactam