Clofibrinsäure

Clofibrinsäure ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Aryloxyalkancarbonsäuren.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Clofibrinsäure
Andere Namen	2-(4-Chlorphenoxy)isobutylsäure 2-(p-Chlorphenoxy)-2-methylpropionsäure
Summenformel	C10H11ClO3
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 882-09-7 EG-Nummer 212-925-9 ECHA-InfoCard 100.011.751 PubChem 2797 ChemSpider 2695 Wikidata Q3080279
Eigenschaften
Molare Masse	214,65 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Dichte	1,23 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	119–120 °C[1]
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser (0,58 g·l−1 bei 20 °C)[3] löslich in Methanol, Ethanol und Chloroform[4]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Achtung H- und P-Sätze H: 302 P: 264​‐​270​‐​301+312​‐​330​‐​501[1]
Toxikologische Daten	897 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[5]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung und Darstellung

Clofibrinsäure kann durch Reaktion von p-Chlorphenol mit Aceton und Chloroform in Gegenwart von Natriumhydroxid gewonnen werden.^[6]

Eigenschaften

Clofibrinsäure ist ein weißer Feststoff,^[1] der schwer löslich in Wasser ist.^[3]

Verwendung

Clofibrinsäure und seine Derivate werden als Medikament zur Senkung des Cholesterinspiegels im Blut verwendet.^[1][7] Die verwandte Verbindung Mecoprop wird als Pflanzenwachstumsregulator eingesetzt.^[8]

Sicherheitshinweise

Einige als Fibrate (zum Beispiel Clofibrat oder Bezafibrat) bezeichneten Derivate der Clofibrinsäure werden im Körper zu dieser metabolisiert. Diese reichert sich wegen ihrer hohen mikrobiellen Persistenz und geringen Sorptionsfähigkeit im Grundwasser an.^[9][10]

Einzelnachweise

1. Datenblatt 2-(4-Chlorophenoxy)isobutyric acid, 98% bei Alfa Aesar, abgerufen am 4. März 2018 (Seite nicht mehr abrufbar).
2. Carl L. Yaws: Thermophysical Properties of Chemicals and Hydrocarbons. William Andrew, 2014, ISBN 978-0-323-29060-9, S. 308 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
3. Olivier Thomas, Christopher Burgess: UV-Visible Spectrophotometry of Water and Wastewater. Elsevier, 2017, ISBN 978-0-444-63900-4, S. 447 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
4. PPDB: clofibric acid, abgerufen am 4. März 2018
5. Datenblatt 2-(p-Chlorophenoxy)-2-methylpropionic acid, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. März 2018 (PDF).
6. Clemens Lamberth, Jürgen Dinges: Bioactive Carboxylic Compound Classes Pharmaceuticals and Agrochemicals. John Wiley & Sons, 2016, ISBN 978-3-527-69396-2, S. 47 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
7. E. Oberdisse, E. Hackenthal: Pharmakologie und Toxikologie. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-56314-0, S. 555 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
8. clofibric acid data sheet, abgerufen am 4. März 2018.
9. Traugott Scheytt, Susanne Grams, Holger Fell: Vorkommen und Verhalten eines Arzneimittels (Clofibrinsäure) im Grundwasser. In: Grundwasser. Band 3, Nr. 2, 1. Juni 1998, S. 67–77, doi:10.1007/s767-1998-8568-1.
10. Traugott Scheytt, Susanne Grams, Holger Fell: Vorkommen und Verhalten eines Arzneimittels (Clofibrinsäure) im Grundwasser. In: Grundwasser. 3, 1998, S. 67, doi:10.1007/s767-1998-8568-1.