Chlozolinat

Chlozolinat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Dicarboximide.

Strukturformel
Strukturformel des Isomerengemisches ohne Angabe der Stereochemie
Allgemeines
Name	Chlozolinat
Andere Namen	Ethyl-3-(3,5-dichlorphenyl)-5-methyl-2,4-dioxo-5-oxazolidincarboxylat Ethyl-(RS)-3-(3,5-dichlor-phenyl)-5-methyl-2,4-dioxo-oxazolidin-5-carboxylat Serinal Dichlozolinat
Summenformel	C13H11Cl2NO5
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 84332-86-5 EG-Nummer 282-714-4 ECHA-InfoCard 100.075.171 PubChem 51574 ChemSpider 46710 Wikidata Q15632809
Eigenschaften
Molare Masse	332,14 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,44 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	113–114 °C[2]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (0,032 g·l−1 bei 20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[4] Achtung H- und P-Sätze H: 351​‐​411 P: 210​‐​261​‐​273​‐​301+310​‐​331​‐​501[5]
Toxikologische Daten	4.500 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1] >5.000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung und Darstellung

Chlozolinat kann durch Reaktion von Phosgen mit 3,5-Dichloranilin zum Isocyanat und anschließender Umsetzung mit Methyltartronsäurediethylester gewonnen werden.^[6]

Verwendung und Zulassung

Chlozolinat wurde als Fungizid verwendet. Die Wirkung basiert auf der Hemmung des MAP-Kinase-Wegs in der Signalkette.

Die EU-Kommission entschied im Jahr 2000, Chlozolinat nicht in die Liste der zugelassenen Pflanzenschutzmittel-Wirkstoffe aufzunehmen.^[7]

In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.^[8]

Einzelnachweise

1. Eintrag zu Chlozolinat in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 9. September 2013.
2. Ash: Handbook of Preservatives. Synapse, 2004, ISBN 1-890595-66-7, S. 332 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
3. Eintrag zu Ethyl (RS)-3-(3,5-dichlorophenyl)-5-methyl-2,4-dioxooxazolidine-5-carboxylate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
4. Eintrag zu Chlozolinate in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 23. Juli 2016. (JavaScript erforderlich)
5. Datenblatt Chlozolinate solution, 100 ng/μL in cyclohexane, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. Mai 2017 (PDF).
6. Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 487 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
7. Entscheidung der Kommission vom 13. Oktober 2000 (PDF) über die Nichtaufnahme von Chlozolinat in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG und die Aufhebung der Zulassungen für Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff (2000/626/EG).
8. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Chlozolinate in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 23. Februar 2016.