Chlornaphazin

Chlornaphazin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der 2-Naphthylaminderivate.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Chlornaphazin
Andere Namen	N,N-Bis(2-chlorethyl)-2-naphthalinamin (IUPAC) N,N-Bis(2-chlorethyl)naphthalen-2-amin N,N-Bis(2-chlorethyl)-2-naphthylamin
Summenformel	C14H15Cl2N
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 494-03-1 EG-Nummer 207-785-0 ECHA-InfoCard 100.007.078 PubChem 10307 ChemSpider 9885 Wikidata Q5102985
Eigenschaften
Molare Masse	268,185 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[2]
Schmelzpunkt	55 °C[2]
Siedepunkt	210 °C (5 mmHg)[2]
Löslichkeit	sehr gut löslich in Aceton, Benzol, Diethylether und Ethanol[2] schlecht löslich in Wasser (<1 g·l−1 bei 22 °C)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar[4]
Toxikologische Daten	1090 mg·kg−1 (LD50, Ratte, i.p.)[5]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Eigenschaften

Chlornaphazin ist ein farbloser Feststoff, der sehr gut löslich in Aceton, Benzol, Diethylether und Ethanol ist.^[2][1]

Verwendung

Chlornaphazin wurde in mehreren Ländern klinisch als Chemotherapeutikum zur Behandlung des Hodgkin-Lymphoms sowie zur Bekämpfung der Polycythaemia vera eingesetzt.^[6] Die Verbindung wurde 1948 auf den Markt gebracht und in Skandinavien und Italien eingesetzt. Wegen der Auslösung von Blasenkrebs als Nebenwirkung wird die Verbindung nicht mehr verwendet.^[5]

Regulierung

Über den Safe Drinking Water and Toxic Enforcement Act of 1986 besteht in Kalifornien seit 27. Februar 1987 eine Kennzeichnungspflicht für Produkte, die Chlornaphazin enthalten.^[7]

Einzelnachweise

1. Richard P. Pohanish: Sittig's Handbook of Toxic and Hazardous Chemicals and Carcinogens. Elsevier Science, 2017, ISBN 978-0-323-38969-3, S. 733 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
2. CRC Handbook of Chemistry and Physics, 87th Edition. Taylor & Francis, ISBN 978-0-8493-0594-8, S. 647 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
3. S. D. Gangolli: The Dictionary of Substances and Their Effects (DOSE). Royal Society of Chemistry, ISBN 978-1-84755-754-4, S. 256 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
4. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
5. D. Schmähl, C. Thomas, R. Auer: Iatrogenic Carcinogenesis. Springer Berlin Heidelberg, 2012, ISBN 978-3-642-66630-8, S. 1950-IA14 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
6. IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans: Pharmaceuticals. International Agency for Research on Cancer, 2012, CHLORNAPHAZINE.
7. N,N-Bis(2-chloroethyl)-2-naphthylamine (Chlornapazine). OEHHA, 27. Februar 1987, abgerufen am 15. Juni 2023 (englisch).