Cetyltrimethylammoniumbromid

Cetyltrimethylammoniumbromid (CTAB bzw. CTABr) ist eine quartäre Ammoniumverbindung mit einer langkettigen Alkylgruppe mit 16 Kohlenstoffatomen.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Cetyltrimethylammoniumbromid
Andere Namen	N,N,N-Trimethyl-1-hexadecan­aminiumbromid (IUPAC) Hexadecyltrimethyl-ammoniumbromid HTAB Cetrimoniumbromid Palmityltrimethylammoniumbromid CETRIMONIUM BROMIDE (INCI)[1]
Summenformel	C19H42BrN
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff mit schwachem Geruch[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 57-09-0 EG-Nummer 200-311-3 ECHA-InfoCard 100.000.283 PubChem 5974 ChemSpider 5754 DrugBank DBSALT001769 Wikidata Q416077
Arzneistoffangaben
ATC-Code	D08AJ04 D11AC01
Eigenschaften
Molare Masse	364,45 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	248–251 °C[2]
Löslichkeit	schwer in Wasser (3,1 g·l−1 bei 19,35 °C)[3]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Gefahr H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​318​‐​335​‐​373​‐​410 P: 273​‐​280​‐​301+312​‐​302+352​‐​305+351+338​‐​314[2]
Toxikologische Daten	410 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Eigenschaften

CTAB ist ein kationisches Tensid, das als Detergens Verwendung findet. Es bildet, abhängig von der Salzkonzentration in der Lösung, Ionenpaare (Salze) mit Nukleinsäuren wie DNA und RNA, die in Wasser löslich aber in konzentriertem Alkohol unlöslich sind. Bei Raumtemperatur sind CTAB-Lösungen mehrere Jahre stabil. Es liegt in Form eines weißen, kristallinen Pulvers vor.

Verwendung

CTAB wird eingesetzt

• als Phasentransferkatalysator von Polyamiden, Polycarbonaten und Polythiocarbonaten.
• in der Biochemie.
  • bei der DNA-Extraktion (Plasmid-Isolierung). Bei dieser Methode werden störende Polysaccharide und Proteine durch Komplexbildung und Fällung der DNA mit CTAB abgetrennt (CTAB-Methode).^[4]
  • als kationisches Tensid bei der Chromatographie.
  • in der CTAB-PAGE, einer Gelelektrophorese zur Bestimmung der Molmasse von Proteinen, die ein ungewöhnliches Wanderungsverhalten zeigen (z. B. stark positiv geladene Proteine oder Membranprotein-Untereinheiten).^[5]
  • bei der Fällung von hochmolekularer DNA, vor allem aus pflanzlichem Material (genomische DNA). Das Gewebe oder die Zellen werden in CTAB-enthaltenden Puffern homogenisiert.
  • als Additiv in der Ionenpaarchromatographie.
• als Titrant für potentiometrische Titration von Perchloraten mit ionenselektiven Elektroden.
• als Konservierungsstoff und Desinfektionsmittel (C. ist ein effektives antiseptisches Mittel gegen Bakterien und Pilze.) und ist in Kosmetika und Haarpflegemitteln, Sanitärreinigern, Impfstoffen und Avivagen enthalten.^[2]
  • als Wirkstoff in Medikamenten (etwa in Mund- und Rachentherapeutika).
• als Hilfsstoff in Epoxidharzbeschichtungen.
• als Surfactant in der Kapillarelektrophorese (CE) zur Umkehr des elektroosmotischen Flusses (EOF).
• als Korrosionsinhibitor bei der CO₂-Korrosion von Eisen.
• als Komponente für Nährmedien (Cetrimid-Agar) zum Nachweis von Bakterien (u. a. Pseudomonas aeruginosa).
• als Stabilisator bei der Synthese von anorganischen Nanopartikeln
• zur Einführung von Mesoporen in Zeolith Y^[6]

Verwandte Verbindungen

• Cetyltriethylammoniumbromid (CTEAB)
• Miltefosin

Einzelnachweise

1. Eintrag zu CETRIMONIUM BROMIDE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 18. September 2021.
2. Eintrag zu Cetyltrimethylammoniumbromid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
3. J.M. Pollard, A.J. Shi, K.E. Göklen: Solubility and Partitioning Behavior of Surfactants and Additives Used in Bioprocesses. In: J. Chem. Eng. Data 51 (2006) 230–236, doi:10.1021/je0503498.
4. Joint Genome Institute: Bacterial genomic DNA isolation using CTAB
5. Engelbert Buxbaum: Cationic electrophoresis and electrotransfer of membrane glycoproteins. In: Analytical Biochemistry. Band 314, Nr. 1, März 2003, S. 70–76, doi:10.1016/S0003-2697(02)00639-5.
6. García-Martínez, J., et al., Mesostructured zeolite Y - high hydrothermal stability and superior FCC catalytic performance, Catal. Sci. Technol., 2, 2012, 987–994.