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chemische Verbindung Aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Ceftriaxon ist ein Antibiotikum aus der Gruppe der Cephalosporine der dritten Generation. Die bakterizide Wirkung erfolgt, wie bei anderen β-Lactam-Antibiotika, durch Hemmung der bakteriellen Zellwandsynthese. Ceftriaxon wurde 1982 von Hoffmann-La Roche eingeführt.
| Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Freiname | Ceftriaxon | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen |
(6R,7R)-7-{[(2Z)-2-(2-Amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-(methoxyimino)acetyl]amino}-3-{[(2-methyl-5,6-dioxo-1,2,5,6-tetrahydro-1,2,4-triazin-3-yl)sulfanyl]methyl}-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-2-carbonsäure (IUPAC) | |||||||||||||||||||||
| Summenformel | C18H18N8O7S3 | |||||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißes bis hellgelbes Pulver (Dinatrium-Ceftriaxon-Hemiheptahydrat)[1] | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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| Arzneistoffangaben | ||||||||||||||||||||||
| ATC-Code | ||||||||||||||||||||||
| Wirkstoffklasse | ||||||||||||||||||||||
| Wirkmechanismus | ||||||||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 554,58 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
> 155 °C (Zersetzung) (Dinatrium-Ceftriaxon-Hemiheptahydrat)[2] | |||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||||||||
Im Vergleich zu den Cephalosporinen der 1. und 2. Generation ist das Wirkungsspektrum im gramnegativen Bereich leicht erweitert, im grampositiven leicht abgeschwächt. Die für die Cephalosporine typische Enterokokkenlücke ist bei Ceftriaxon vorhanden, auch Listerien, Legionellen und Pseudomonas aeruginosa werden nicht erfasst.
Da Ceftriaxon nach oraler Gabe nicht resorbiert wird, erfolgt die Applikation parenteral. Aufgrund der hohen Plasmaproteinbindung beträgt die Halbwertzeit von Ceftriaxon 7 bis 8 Stunden. Die Ausscheidung erfolgt zu 60 Prozent über die Niere und zu 40 Prozent über die Galle.[4] Ceftriaxon verfügt über eine sehr gute Gewebegängigkeit und erreicht auch im Liquor cerebrospinalis therapeutisch wirksame Konzentrationen.
Ceftriaxon ist zur kalkulierten Initialtherapie schwerster, lebensbedrohlicher Infektionen, einschließlich der eitrigen Meningitis geeignet. Spektrumlücken müssen jedoch durch Kombination mit weiteren Antibiotika geschlossen werden. Des Weiteren ist Ceftriaxon zur Therapie der Neuroborreliose und der Einmalbehandlung der Gonorrhoe geeignet.
Ceftriaxon ist bei Allergie gegen Cephalosporine kontraindiziert. Auch bei Penicillinallergie ist Vorsicht geboten wegen einer möglichen Kreuzallergie. Früh- und Neugeborenen sollte aufgrund der Gefahr einer Bilirubinenzephalopathie kein Ceftriaxon verabreicht werden – ein alternatives Cephalosporin der 3. Generation wäre dann beispielsweise Cefotaxim.
Ceftriaxon-Infusionen dürfen nicht gleichzeitig mit Calcium-haltigen Lösungen und Medikamenten verabreicht werden, auch nicht über getrennte Kanülen. Außerdem dürfen calciumhaltige Mittel erst 48 Stunden nach der letzten Ceftriaxon-Dosis verabreicht werden, da sich sonst gefährliche Calcium-Ceftriaxon-Präzipitate bilden können. Eine Kombination mit dem Antibiotikum Chloramphenicol sollte vermieden werden, da die beiden Arzneistoffe gegenseitig ihre Wirkung mindern.
Monopräparate
Cefotrix (D, A), Rocephin (D, A, CH), Tercefon (A), zahlreiche Generika (D, A, CH)
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