Cefapirin

Cefapirin ist ein Antibiotikum, welches bei Infektionen durch anfällige Bakterien verwendet wird. Es wird semisynthetisch hergestellt und gehört zur Klasse der Cephalosporine der 1. Generation.^[3]

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Cefapirin
Andere Namen	(6R,7R)-3-(Acetyloxymethyl)-8-oxo-7-[(2-pyridin-4-ylsulfanylacetyl)amino]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-2-carbonsäure (IUPAC) Cefapirinum (Latein)
Summenformel	C17H17N3O6S2 C17H16N3NaO6S2 (Natriumsalz)
Kurzbeschreibung	gelblicher Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 21593-23-7 24356-60-3 (Natriumsalz) EG-Nummer 244-466-5 ECHA-InfoCard 100.040.409 PubChem 30699 ChemSpider 28486 DrugBank DB01139 Wikidata Q549803
Arzneistoffangaben
ATC-Code	J01DB08
Wirkstoffklasse	β-Lactam-Antibiotikum Cephalosporin der 1. Generation
Wirkmechanismus	Störung der Zellwandsynthese
Eigenschaften
Molare Masse	423,46 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Schmelzpunkt	>125 °C (Zersetzung)[1]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Cefapirin-Natrium Gefahr H- und P-Sätze H: 315​‐​317​‐​319​‐​334​‐​335 P: 261​‐​280​‐​305+351+338​‐​342+311​‐​362[2]
Toxikologische Daten	14000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[3]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Cefapirin ist in Deutschland lediglich für die Verwendung bei Tieren zugelassen,^[4] in der Humanmedizin wird es nicht verwendet.

Indikation

Cefapirin weist ein breites Wirkungsspektrum gegen grampositive und gramnegative Organismen auf. Cefapirin ist daher wie die meisten Cephalosporinen bei vielen Infektionen wie zum Beispiel einer Mittelohrentzündung oder Harnwegsinfektionen wirksam. Gegenüber Beta-Lactamasen ist Cefapirin resistenter als Penicilline. Es ist daher gegen Staphylokokken-Infektionen einsetzbar.^[3][5]

In der Tiermedizin wird Cefapirin zur Behandlung von^[6] oder Vorbeugung gegen Mastitis bei Kühen angewendet, ferner zur Behandlung der subakuten und chronischen Endometritis der Kuh.

Wirkungsprinzip

Die Cefapirin-Moleküle binden sich an spezifische Penicillin-bindende Proteine, welche sich in der bakteriellen Zellwand befinden. Dadurch wird die weitere Synthese der bakteriellen Zellwand gehindert.^[3]

Applizierung

Cefapirin wird intramammär^[7] (das heißt durch den Zitzenkanal in die Milchdrüse) oder intrauterin^[8] verabreicht.

Chemisch-pharmazeutische Angaben

Pharmazeutisch eingesetzt werden das wasserlösliche^[9] Cefapirin-Natrium^[10] und das Cefapirin-Benzathin (2:1).^[11]

Cefapirin sollte trocken und bei Raumtemperatur gelagert werden, so kann es 24 Monate lang verwendet werden. Eine rekonstituierte Lösung hält sich bei Raumtemperatur 12 Stunden und im Kühlschrank 10 Tage. Dabei können Farbveränderungen auftreten, welche jedoch nicht für einen Wirkungsverlust sprechen.^[12]

Nebenwirkungen

Die häufigsten Nebenwirkungen sind Überempfindlichkeitsreaktionen und Veränderungen der Leberfunktion. Jedoch konnten auch Anzeichen von Störungen der weißen Blutkörperchen und Anämie festgestellt werden.^[3]

Synthese

Die Synthese von Cefapirin geschieht über eine Semisynthese, welches in diesem Fall die Acylierung einer Aminogruppe bedeutet. Die zu acylierende 7-Aminocephalospransäure (kurz 7-ACA) wird dabei durch eine chemische Reaktion aus Penicillin G mithilfe von N,N′-Bis(trimethylsilyl)harnstoff umgewandelt. Das 7-ACA wird dann in einer enthydrochlorierenden Umgebung acyliert.^[13][14]

Handelsnamen (Tiermedizin)

Monopräparate

Cefa-Safe (D), Metricure (D)

Kombinationspräparate

mit Prednisolon: Mastiplan LC (D)