Carbamoylphosphat

Carbamoylphosphat ist das gemischte Anhydrid der Phosphorsäure und der Carbaminsäure und spielt bei verschiedenen Stoffwechselvorgängen eine große Rolle. Es ist eine Zwischenstufe beim Abbau von Stickstoffverbindungen beim Harnstoffzyklus und dient als Ausgangssubstanz für die Biosynthese von Pyrimidinen.^[2]

Strukturformel
Allgemeines
Name	Carbamoylphosphat
Summenformel	CH4NO5P
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 590-55-6 EG-Nummer (Listennummer) 804-242-5 ECHA-InfoCard 100.230.975 PubChem 278 Wikidata Q424409
Eigenschaften
Molare Masse	141,02 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 301​‐​315​‐​319​‐​335 P: ?
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Im Harnstoffzyklus wird es in den Mitochondrien in einer komplexen Reaktion aus Hydrogencarbonaten, Ammoniak und Phosphaten und ATP als Energielieferant dargestellt. Bei der Synthese dient das Enzym Carbamoylphosphatsynthetase I als Biokatalysator.^[3]

${\displaystyle \mathrm {HCO_{3}^{-}+ATP\longrightarrow } }$ ${\displaystyle \mathrm {ADP+HO{-}COO{-}PO_{3}^{2-}} }$

${\displaystyle \mathrm {HO{-}COO{-}PO_{3}^{2-}+NH_{3}+OH^{-}\longrightarrow } }$ ${\displaystyle \mathrm {HPO_{4}^{2-}+H_{2}N{-}COO^{-}+H_{2}O} }$

${\displaystyle \mathrm {H_{2}N{-}COO^{-}+ATP\longrightarrow } }$ ${\displaystyle \mathrm {ADP+H_{2}N{-}COO{-}PO_{3}^{2-}} }$

Bei der Synthese von Pyrimidinen erfolgt die Synthese mit Hilfe der Carbamoylphosphatsynthetase II im Zytosol, wobei Glutamin als Ausgangsstoff eine Rolle spielt.^[3]

Einzelnachweise

1. Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von [No public or meaningful name is available] im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 28. Dezember 2019.
2. Peter Karlson, Detlef Doenecke: Karlsons Biochemie und Pathobiochemie. Georg Thieme Verlag, 2005, ISBN 978-3-13-357815-8, S. 99 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
3. H. Robert Horton und Laurence A. Moran: Biochemie. Pearson Deutschland GmbH, 2008, ISBN 978-3-8273-7312-0, S. 751 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

Weblinks

• Eintrag zu Carbamoyl phosphate in der Human Metabolome Database (HMDB), abgerufen am 24. September 2013.

Wikibooks: Harnstoffzyklus – Lern- und Lehrmaterialien

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