2,3-Butandiol

2,3-Butandiol ist ein aliphatischer Alkohol mit zwei Hydroxygruppen (–OH) und der Summenformel C₄H₁₀O₂.

Strukturformel
Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	2,3-Butandiol
Andere Namen	2,3-Butylenglykol Dimethylethylenglykol Butan-2,3-diol 2,3-Dihydroxybutan 2,3-BUTANEDIOL (INCI)[1]
Summenformel	C4H10O2
Kurzbeschreibung	leicht viskose, farblose, fast geruchlose Flüssigkeit[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 513-85-9 (Enantiomerengemisch) EG-Nummer 208-173-6 ECHA-InfoCard 100.007.431 PubChem 262 Wikidata Q209157
Eigenschaften
Molare Masse	90,12 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,01 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	19 °C[2]
Siedepunkt	180 °C[2]
Dampfdruck	0,23 hPa (20 °C)[2] 2,29 hPa (50 °C)[2]
Löslichkeit	mischbar mit Wasser[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze[2]
Toxikologische Daten	>5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Die Anordnung der Hydroxygruppen kann räumlich unterschiedlich sein. Es existieren daher drei Stereoisomere.

Vorkommen

Spanischer Pfeffer

Natürlich kommt 2,3-Butandiol in Spanischem Pfeffer (Capsicum annuum),^[4] Kokospalmen (Cocos nucifera),^[5] Echtem Süßholz (Glycyrrhiza glabra)^[5] und Wiesenklee (Trifolium pratense)^[5] vor. 2,3-Butandiol entsteht z. B. beim Brauvorgang durch Verstoffwechselung des Diacetyl durch die Brauhefe. Obergärige Biere können 2,3-Butandiol in einer Konzentration zwischen 50 und 130 mg/l enthalten. Auch zum Geruch von geröstetem Kaffee trägt es bei.^[6]

Gewinnung und Darstellung

2,3-Butandiol wird unter anderem durch Säurehydrolyse von Maiszucker gewonnen. Mit biotechnologischen Methoden (Umsatz mit Bakterien, welche zur 2,3-Butandiol-Gärung fähig sind, z. B. Klebsiella aerogenes (ehemals Enterobacter aerogenes)) lassen sich die einzelnen Enantiomere auch rein darstellen.

Eigenschaften

Stereoisomerie

2,3-Butandiol ist chiral und enthält zwei gleichsubstituierte stereogene Zentren, es gibt also drei Stereoisomere: (R,R)-2,3-Butandiol [Synonym: D-(−)-2,3-Butandiol] und das dazu enantiomere (S,S)-2,3-Butandiol [Synonym: L-(+)-2,3-Butandiol] sowie das meso-2,3-Butandiol.

Die physikalischen Eigenschaften wie Schmelz- bzw. Siedepunkt der drei isomeren 2,3-Butandiole unterscheiden sich und variieren bei Gemischen der Isomere mit deren Zusammensetzung.

2,3-Butandiole[7]
Name	D-(−)-2,3-Butandiol	L-(+)-2,3-Butandiol	meso-2,3-Butandiol	DL-2,3-Butandiol (Racemat aus D- und L-Form)
Strukturformel
Andere Namen	(2R,3R)-2,3-Butandiol	(2S,3S)-2,3-Butandiol		rac-2,3-Butandiol
CAS-Nummer	24347-58-8	19132-06-0	5341-95-7	513-85-9
Schmelzpunkt	25 °C	19,7 °C	32–34 °C	7,6 °C
Siedepunkt	180–182 °C	178–181 °C	183–184 °C	182 °C
Dichte in g/cm³	0,9872 (25 °C)	0,9869 (25 °C)	1,0003 (20 °C)	1,0033 (20 °C)
Brechungsindex bei 25 °C	1,4306	1,4340	1,4367	1,4310
Drehwert [α]D25 °C	+12,5° (unverdünnt)	−13° (unverdünnt)	±0°	±0°

Sicherheitstechnische Kenngrößen

2,3-Butandiol bildet bei erhöhter Temperatur entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei 85 °C.^[2][8] Der Explosionsbereich liegt zwischen 3,1 Vol.‑% als untere Explosionsgrenze (UEG) und 11,4 Vol.‑% als obere Explosionsgrenze (OEG).^[2][8] Die Zündtemperatur beträgt 400 °C.^[2][8] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2.

Verwendung

2,3-Butandiol wird zumeist als Ersatz für Glycerin verwendet. Außerdem dient es als Lösemittel, zumeist für Farben und als Ausgangsstoff für die Herstellung von Butadien, Kunststoffen und Epoxidharzen. In Toilettenartikeln wird es als Zusatz in Haarwässern, Haarwasch- und Fixiermitteln sowie in Rasierschaum und Zahnpaste verwendet.^[9]

Einzelnachweise

1. Eintrag zu 2,3-BUTANEDIOL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 11. März 2020.
2. Eintrag zu 2,3-Butandiol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 29. Mai 2018. (JavaScript erforderlich)
3. Datenblatt 2,3-Butandiol bei Merck, abgerufen am 18. Januar 2011.
4. 2,3-BUTANEDIOL (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 11. September 2021.
5. BUTANE-2,3-DIOL (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 11. September 2021.
6. Denis Richard Seninde, Edgar Chambers: Coffee Flavor: A Review. In: Beverages. Band 6, Nr. 44, 2020, S. 1–25, doi:10.3390/beverages6030044.
7. CRC Handbook of Chemistry and Physics, 60th Edition, CRC Press, 1980.
8. E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.
9. Chemielexikon, Hermann Römpp, Fünfte Auflage, Franckh’sche Verlagshandlung, 1962.