Bromoform

Bromoform (CHBr₃) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der halogenierten Kohlenwasserstoffe. Die Verbindung ist der dreifachsubstituierte Vertreter der Brommethane, mit seiner Struktur (CHX₃) ist es homolog zu Fluoroform, Chloroform und Iodoform und analog benannt. Bromoform bildet eine farblose, süßlich chloroformähnlich riechende Flüssigkeit.

Strukturformel
Keilstrichformel zur Verdeutlichung der Geometrie
Allgemeines
Name	Bromoform
Andere Namen	Tribrommethan Methenyltribromid
Summenformel	CHBr3
Kurzbeschreibung	farblose, süßlich chloroformähnlich riechende Flüssigkeit[1][2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 75-25-2 EG-Nummer 200-854-6 ECHA-InfoCard 100.000.777 PubChem 5558 ChemSpider 13838404 DrugBank DB03054 Wikidata Q409799
Eigenschaften
Molare Masse	252,75 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	2,89 g·cm−3 (20 °C)[2]
Schmelzpunkt	9,2 °C[2]
Siedepunkt	149,5 °C[2]
Löslichkeit	schlecht in Wasser (3,2 g·l−1 bei 30 °C)[2] gut in Ethanol und Diethylether[1]
Brechungsindex	1,5948 (25 °C)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[2] Gefahr H- und P-Sätze H: 302​‐​331​‐​315​‐​319​‐​411 P: 280​‐​302+352​‐​304+340​‐​311​‐​305+351+338[2]
MAK	Schweiz: 0,5 ml·m−3 bzw. 5 mg·m−3[5]
Toxikologische Daten	1147 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0	−22,3 kJ/mol[6]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Vorkommen und Bildung

Bromoform entsteht im Meer aus dessen natürlichem Bromidgehalt durch Algen und andere Meeresorganismen. Es ist damit die stärkste Quelle organischen Broms in der Erdatmosphäre.^[7]

Es entsteht ebenfalls bei der Aufbereitung von Wasser für Kühl-, Bade- und Trinkzwecke und ist in allen chlorierten und ozonisierten Wässern enthalten. Küstenkraftwerke, die chloriertes Meerwasser zu Kühlzwecken verwenden, sind dessen stärkste von Menschen erzeugte Quelle.

Im Labor kann Bromoform durch die Haloform-Reaktion beispielsweise aus Aceton (R = CH₃) und Hypobromit hergestellt werden:^[8]

Synthese von Bromoform

Synthese von Bromoform

Eigenschaften

Bromoform ist eine dichte, farblose Flüssigkeit, die sowohl süßlich riecht als auch schmeckt. Sie ist nur schlecht mit Wasser mischbar, dafür besser löslich in Ethanol und Diethylether.^[1][9][2]

Bromoform reagiert mit vielen organischen Verbindungen, wobei giftige Bromverbindungen entstehen können. Mit Alkalimetallen reagiert es explosionsartig. Die Dämpfe sind schwerer als Luft. Beim Erhitzen über den Siedepunkt findet Selbstzersetzung statt.

Atmosphärisches Verhalten

Aus der in der Atmosphäre kurzlebigen Verbindung werden Bromradikale freigesetzt, die für fotochemische Vorgänge in der Troposphäre und Stratosphäre verantwortlich sind. Sie spielen unter anderem eine Rolle bei der Entstehung des Ozonlochs.

Verwendung

Bromoform wurde früher gegen Keuchhusten, als Beruhigungsmittel und zur Trennung von Mineralgemischen verwendet.^[8] Als natürlicher Bestandteil von Rotalgen der Art Asparagopsis taxiformis führt Bromoform zu einer beträchtlichen Minderung von Methanemissionen bei Wiederkäuern, wenn diese Rotalgen oder Rotalgenextrakte als Futterzusatz erhalten.^[10]

Sicherheitshinweise

Bromoform wirkt bei Einatmen giftig, bei Verschlucken gesundheitsschädlich. Der Geschmack wird als süßlich beschrieben.^[9] Außerdem reizt es die Augen und die Haut, weiterhin ist es stark wassergefährdend. Es besteht auch der Verdacht auf eine krebserregende Wirkung.^[2]

Weblinks

• Literatur von und über Bromoform im Katalog der Deutschen Nationalbibliothek