Bornan

Als Bornan wird in der organischen Chemie der bicyclische Kohlenwasserstoff bezeichnet, der das Grundgerüst einiger Terpene bildet. Wichtige Derivate sind die Naturstoffe Borneol und Campher. Wegen der strukturellen Beziehung zu letzterem wurde der Kohlenwasserstoff auch Camphan genannt,^[3] doch soll laut IUPAC-Nomenklaturregel A-72 dieser Name (ebenso „Bornylan“) nicht mehr verwendet werden.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Bornan
Andere Namen	Camphan Bornylan 1,7,7-Trimethylbicyclo[2.2.1]heptan
Summenformel	C10H18
Kurzbeschreibung	„sechsseitige Täfelchen“ [aus Alkohol], „zeichnet sich durch Leichtflüchtigkeit und großes Sublimationsvermögen aus“[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 464-15-3 PubChem 92108 ChemSpider 83155 DrugBank DB04501 Wikidata Q421333
Eigenschaften
Molare Masse	138,25 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	156–157 °C[1]
Siedepunkt	161 °C (757 Torr)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Nomenklatur

Die Kohlenstoffatome des Bornangerüstes unterliegen einer speziellen Bezifferung: Die Methylgruppe am C-1 (Brückenkopf) des Bicyclo[2.2.1]heptan-Skeletts trägt die Nummer 10. Die geminalen Methylgruppen an der „Einerbrücke“ werden mit C-8 und C-9 nummeriert. Der Name Camphan ist irreführend, da ein ungesättigter Kohlenwasserstoff mit einer anderen Struktur Camphen genannt wird. So müsste dieser bei der Hydrierung Camphan liefern, was aber nicht der Fall ist.

Herstellung

Bornan wurde aus Bornylchlorid durch Reduktion (Enthalogenierung) erhalten, unter anderem mit metallischem Natrium.^[4] Vorteilhafter dürfte die Reduktion von Campher sein, über die erstmals von den Entdeckern der Wolff-Kishner-Reduktion berichtet wurde. In diesem Fall wurde aus dem Keton zuerst das Hydrazon hergestellt, welches mit Kalilauge oder Natriumethanolat stark erhitzt wurde.^[5][1] Mit der Base Kalium-tert-butanolat in Dimethylsulfoxid konnte die Reduktion schon bei Raumtemperatur realisiert werden.^[6]

Einzelnachweise

1. L. Wolff, Liebigs Ann. Chem. 394, 86 (1912)
2. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
3. Hans Beyer, Wolfgang Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie. 21. Auflage, S. Hirzel Verlag, Stuttgart 1988, S. 669, ISBN 3-7776-0438-0.
4. J. Kachler, F. V. Spitzer: Berichte der deutschen Chemischen Gesellschaft 13, 615, 2236 (1880).
5. N. Kishner: Journal der russischen physikalisch-chemischen Gesellschaft 43, 582 (1911).
6. D. J. Cram, M. R. V. Sayhun: J. Amer. Chem. Soc. 84, 1734 (1962).

Weblinks

Commons: Bornan – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien