Bixin

Bixin ist ein Xanthophyll und ein Apocarotinoid, das aus Annatto gewonnen und als Lebensmittel- und Kosmetikfarbstoff eingesetzt wird.

Strukturformel
cis-Bixin (oben) und trans-Bixin (unten)
Allgemeines
Name	Bixin
Andere Namen	Methyl(9-cis)-hydrogen-6,6′-diapo-Ψ,Ψ-carotendioat 3,7,12,16-Tetramethyl-octadecanonaen-(1,3,5,7,9,11,13,15,17)-1-carbonsäure-18-carbonsäuremethylester E 160b[1]
Summenformel	C25H30O4
Kurzbeschreibung	rotbraunes bis rotviolettes Pulver,[2] in Pflanzenölen gelb bis orange[3]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 6983-79-5 (cis-Bixin) 39937-23-0 (trans-Bixin) EG-Nummer 230-248-7 ECHA-InfoCard 100.027.499 PubChem 5281226 ChemSpider 4444638 Wikidata Q424572
Eigenschaften
Molare Masse	394,50 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	190–198 °C[4]
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser[2] schlecht in Ethanol[2] moderat in Pflanzenölen[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[4] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze[4]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung

Sich öffnende Kapselfrüchte mit Samen des Annattostrauches (Bixa orellana)

Bixin kann aus vorbereiteten Samen des Annattostrauches (Bixa orellana) gewonnen werden. Dabei wird zunächst die äußere Schicht der Samen durch Abschleifen in kaltem Wasser entfernt und danach ein Rohextrakt mit Lösungsmitteln wie beispielsweise Aceton, Methanol oder Hexan hergestellt.^[5] Die resultierende Lösung aus angesäuertem Bixin wird filtriert und der Rückstand getrocknet und gemahlen. Er enthält cis- und trans-Bixin, wobei der Hauptfarbstoff das cis-Bixin ist. Mit Natronlauge wird der Methylester unter Abspaltung von Methanol hydrolysiert, und man erhält Norbixin als dessen Natriumsalz.^[5][2] Der Einsatz gentechnisch veränderter Organismen zur Herstellung ist ebenfalls möglich.^[6]

Verwendung

Bixin findet Anwendung als Lebensmittelfarbstoff z. B. in Margarine, wird aber auch zum Färben von Textilien als Orleanrot verwendet.^[7]