Biphenylen

Biphenylen ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der polycyclischen aromatischen Kohlenwasserstoffe.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Biphenylen
Andere Namen	Diphenylen
Summenformel	C12H8
Kurzbeschreibung	gelblicher Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 259-79-0 EG-Nummer (Listennummer) 690-155-6 ECHA-InfoCard 100.217.287 PubChem 9214 Wikidata Q3560509
Eigenschaften
Molare Masse	152,19 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[2]
Dichte	0,975 g·cm−3 (18 °C)[3]
Schmelzpunkt	113–114 °C[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung und Darstellung

Biphenylen kann durch Dimerisierung von Dehydrobenzol gewonnen werden. Auch durch reduktive Dehalogenierung von o-Bromfluorbenzol mit Lithiumamalgam kann es hergestellt werden.^[1] Die Verbindung wurde erstmals 1941 von Warren C. Lothrop synthetisiert.^[4] Andere Chemiker hatten vorher schon die Erstsynthese publiziert, diese konnten jedoch alle nicht bestätigt werden.^[5]

Eigenschaften

Biphenylen ist ein Feststoff, der in Form von schwach gelblichen prismenförmigen Kristallen vorliegt. Der Siedepunkt liegt bei 260 °C, aber bereits unterhalb dieser Temperatur sublimiert es bei Normaldruck. Sein Geruch ist typisch für aromatische Kohlenwasserstoffe und erinnert an Xylen. Die Verbindung ist bei Raumtemperatur stabil und kann jahrelang gelagert werden. Eine Ringöffnung der Verbindung erfolgt trotz ihrer Struktur nur bei wenigen Reaktionen (zum Beispiel katalytische Hydrierung). Das Molekül ist planar und besitzt im Vierring einen fast rechtwinkligen C-C-Winkel, jedoch in den Sechsringen eine Verzerrung die zu Winkeln zwischen 115,2° und 122,6° führt.^[1]

Einzelnachweise

1. Fritz Vögtle: Reizvolle Moleküle der Organischen Chemie. Springer-Verlag, 1989, ISBN 978-3-322-96705-3, S. 133 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
2. Datenblatt Biphenylen 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. Januar 2024 (PDF).
3. Carl L. Yaws: Thermophysical Properties of Chemicals and Hydrocarbons. William Andrew, 2014, ISBN 978-0-323-29060-9, S. 596 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
4. Warren C. Lothrop: Biphenylene. In: Journal of the American Chemical Society. 63, 1941, S. 1187, doi:10.1021/ja01850a007.
5. M.P. Cava: Cyclobutadiene and Related Compounds. Elsevier, 1967, ISBN 978-0-323-16312-5, S. 256 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).