4-Hydroxybenzoesäurebenzylester

4-Hydroxybenzoesäurebenzylester ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Parabene.

Strukturformel
Allgemeines
Name	4-Hydroxybenzoesäurebenzylester
Andere Namen	Benzyl-4-hydroxybenzoat Benzylparaben
Summenformel	C14H12O3
Kurzbeschreibung	weißer geruchloser Feststoff[1][2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 94-18-8 EG-Nummer 202-311-9 ECHA-InfoCard 100.002.102 PubChem 7180 ChemSpider 6912 DrugBank DB14176 Wikidata Q27116155
Eigenschaften
Molare Masse	228,25 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Schmelzpunkt	110–114 °C[1]
Löslichkeit	löslich in Ethanol[3] und Propylenglycol[4] praktisch unlöslich in Wasser[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335 P: 261​‐​302+352​‐​305+351+338[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung und Darstellung

Die Verbindung kann durch Veresterung von p-Hydroxybenzoesäure mit Benzylalkohol oder durch Reaktion von Benzylchlorid mit dem Natriumsalz der p-Hydroxybenzoesäure hergestellt werden.^[4]

Eigenschaften

4-Hydroxybenzoesäurebenzylester ist ein weißer geruchloser Feststoff,^[1][2] der löslich in Ethanol ist.^[3] Die Verbindung kann mit starken Alkalien Salze bilden und unterliegt der Hydrolyse sowohl durch Säuren als auch durch Laugen.^[4]

Verwendung

4-Hydroxybenzoesäurebenzylester wird seit 1943 als Konservierungsmittel für Kosmetika verwendet. Es ist effektiver gegen Pilze und grampositive Bakterien als gegen gramnegative Bakterien.^[3][4] In der EU darf die Verbindung nicht mehr in Kosmetika eingesetzt werden.^[5]