Benalaxyl

Benalaxyl ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der Carbonsäureamide und Carbonsäureester. Das zur Gruppe der Phenylamide (Acylalanine) gehörende Fungizid ist weit verbreitet, der Einsatz wird aber in vielen Ländern zunehmend reduziert.^[4]

Strukturformel
Vereinfachte Strukturformel mit markiertem Stereozentrum (*)
Allgemeines
Name	Benalaxyl
Andere Namen	Methyl 2-(2,6-dimethyl-N-(2-phenylacetyl)anilino)propanoat Methyl-N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(phenylacetyl)-DL-alaninat Galben Tairel
Summenformel	C20H23NO3
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff[1][2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 71626-11-4 [Racemat] 98243-83-5 [(R)-Enantiomer] 97716-85-3 [(S)-Enantiomer] EG-Nummer 275-728-7 ECHA-InfoCard 100.068.822 PubChem 51369 ChemSpider 46525 Wikidata Q2795787
Eigenschaften
Molare Masse	325,40 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,181 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	78–80 °C[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (28,6 mg·l−1)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1] Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​410 P: ?
Toxikologische Daten	4200 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1] > 5000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Geschichte

Als systemisches Fungizid wurde Benalaxyl 1981 von Farmoplant (Agrimont, Montedison) unter den Handelsnamen Galben und Tairel auf den Markt gebracht.^[2][4][5]

Isomerie

Benalaxyl kommt in zwei stereoisomeren Formen vor, da es ein Stereozentrum in α-Stellung zur Esterfunktion besitzt. Folglich existieren die beiden Enantiomere (R)-Benalaxyl und (S)-Benalaxyl. Das (R)-Enantiomer ist die wirksamere Verbindung (das Eutomer) und wird auch als Benalaxyl-M bezeichnet. Ohne näher spezifizierenden Zusatz ist meist ein Gemisch der beiden Substanzen gemeint, das als Racemat bezeichnet wird.

Stereoisomere von Benalaxyl
Name	(R)-Benalaxyl	(S)-Benalaxyl
Andere Namen	D-Benalaxyl (−)-Benalaxyl Benalaxyl-M	L-Benalaxyl (+)-Benalaxyl
Strukturformel
CAS-Nummer	98243-83-5	97716-85-3
	71626-11-4 (unspez.)
PubChem	176648	5491362
	51369 (unspez.)
Wikidata	Q27156350	Q27156351
	Q2795787 (unspez.)

Gewinnung und Darstellung

Die kommerzielle Synthese von racemischem Benalaxyl (7) geht zunächst von racemischer 2-Chlorpropionsäure (1) aus, welche unter Säurekatalyse (z. B. mit Schwefelsäure) mit Methanol (2) zum entsprechenden Methylester (3) verestert wird. Die anschließende Umsetzung mit 2,6-Dimethylanilin (4) liefert das Alanin-Derivat (5). Schließlich erfolgt die Umsetzung mit Phenylacetylchlorid (6) zum Benalaxyl (7).^[5]

Kommerzielle Synthese von Benalaxyl

Die in den jeweiligen Reaktionsschritten gebildete Salzsäure muss durch geeignete Basen neutralisiert werden.

Wirkung

Benalaxyl wird über die Wurzeln und Blätter aufgenommen und in sämtliche Pflanzenteile verteilt. Es wird systemisch durch Hemmung der RNA-Polymerase, wobei die Sporenbildung und das Mycelwachstum gehemmt wird.^[2]

Anwendung

Benalaxyl wird hauptsächlich gegen Oomyceten (Eipilze) eingesetzt. Es bekämpft blauen Schimmel, Spätfäule und falscher Mehltau. Beispielanwendungen sind Tomaten, Hopfen, Trauben, Kopfsalat, Pfeffer, Kartoffeln, Tabak, Zwiebeln, Erdbeeren, Sonnenblumen, Sojabohnen und Rasen. Es ist auch gegen Pilzerkrankungen an Blumen und Zierpflanzen nutzbar.^[2][4]

Zulassung

Die EU-Kommission entschied 2004, Benalaxyl für Anwendungen als Fungizid in die Liste der als Wirkstoffe von Pflanzenschutzmitteln erlaubten Substanzen aufzunehmen.^[6] Benalaxyl war vom 1. März 2005 bis zum 10. Mai 2020 als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln in der Europäischen Union zugelassen. Bis zum 3. April 2021 wurden alle Zulassungen entzogen und Restbestände mussten bis zum 5. Oktober 2021 aufgebraucht werden.^[7] Der Wirkstoff Benalaxyl-M, also das (R)-Enantiomer, wurde 2013 in die Liste der zulässigen Wirkstoffe der Europäischen Union aufgenommen.^[8] Die Zulassung besteht zunächst bis zum 30. April 2025. In Deutschland, der Schweiz und Österreich sind Pflanzenschutzmittel mit dem Wirkstoff Benalaxyl-M zugelassen. Hierbei handelt es sich in der Regel um Kombipräparate mit dem Fungizid Folpet.^[9]

Weblinks

Commons: Benalaxyl – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien