Auramin O

Auramin O ist ein Farbstoff aus der Gruppe der Diphenylmethinfarbstoffe, der in der Auramin-Rhodamin-Färbung sowie zum Färben von Papier, Textilien und Leder eingesetzt wird. Es ist das Hydrochlorid der Auramin-Base.

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  Auramin O als Feststoff
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  Auramin O in wässriger Lösung

Strukturformel
Eine mesomere Grenzstruktur des Hydrochlorids
Allgemeines
Name	Auramin O
Andere Namen	4,4′-Bis(dimethylamino)benzophenonimid-hydrochlorid C.I. Solvent Yellow 34 C.I. 41000 Basic Yellow 2 Pyoktanin
Summenformel	C17H22ClN3
Kurzbeschreibung	gelbe Nadeln[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 2465-27-2 492-80-8 (Auraminbase)[2] EG-Nummer 219-567-2 ECHA-InfoCard 100.017.789 PubChem 17170 ChemSpider 16254 Wikidata Q2025070
Eigenschaften
Molare Masse	303,83 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[3]
Schmelzpunkt	126 °C[4]
Siedepunkt	265 °C (Zersetzung)[5]
Löslichkeit	löslich in Wasser: 10 g·l−1 (20 °C)[5] löslich in Aceton und Ethanol[4]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[6] ggf. erweitert[3] Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​319​‐​351​‐​411 P: 201​‐​273​‐​301+312+330​‐​305+351+338​‐​308+313[3]
MAK	Schweiz: 0,08 mg·m−3[7]
Toxikologische Daten	1000 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)[5]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Darstellung und Gewinnung

Auramin kann durch Umsetzung der Michler-Base [4,4′-Bis(dimethylaminodiphenyl)methan] mit Harnstoff, Amidosulfonsäure, Schwefel und Ammoniak bei 175 °C gewonnen werden.^[1] Ein anderes Verfahren ist die Kondensation von N,N-Dimethylanilin mit Formaldehyd und anschließender Reaktion mit Schwefel, Ammoniak und Ammoniumchlorid.

Synthese von Auramin O

Einzelnachweise

1. Auramine and Auramine production (PDF; 282 kB).
2. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Auraminbase: CAS-Nr.: 492-80-8, EG-Nr.: 207-762-5, ECHA-InfoCard: 100.007.057, GESTIS: 490207, PubChem: 10298, ChemSpider: 9876, Wikidata: Q26840770.
3. Eintrag zu Auraminhydrochlorid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
4. S. D. Gangolli, Royal Society of Chemistry (Great Britain): The Dictionary of Substances and Their Effects (DOSE): Volume 01 A–B. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 0-85404-808-1, S. 402 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
5. Datenblatt Auramin O bei Merck, abgerufen am 22. September 2013.
6. Eintrag zu 4,4'-carbonimidoylbis[N,N-dimethylaniline] im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 29. Dezember 2019. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
7. Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach Auramin), abgerufen am 1. November 2019.