Aramit

Aramit (englisch Aramite) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Schwefligsäureester.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Aramit
Andere Namen	2-Chlorethyl-1-[4-(2-methyl-2-propanyl)phenoxy]-2-propanylsulfit (IUPAC) 2-(p-tert-Butylphenoxy)-alpha-methylethyl-2-chlorethylsulfit O-(2-(4-tert-Butylphenoxy)-1-methylethyl)-O-(2-chlorethyl)sulfit 2-(4-tert-Butylphenoxy)isopropyl-2-chlorethylsulfit
Summenformel	C15H23ClO4S
Kurzbeschreibung	farb- und geruchlose Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 140-57-8 EG-Nummer (Listennummer) 690-073-0 ECHA-InfoCard 100.217.183 PubChem 8809 ChemSpider 8479 Wikidata Q27155771
Eigenschaften
Molare Masse	334,87 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	1,143 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	−31,7 °C[1]
Siedepunkt	175 °C (0,13 hPa)[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser[1] löslich in organischen Lösungsmitteln wie Aceton, Benzol, Hexan und anderen[2]
Brechungsindex	1,5100 (20 °C)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 315​‐​350​‐​410 P: 273​‐​280​‐​305+351+338​‐​321​‐​405​‐​501[1]
Toxikologische Daten	3900 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

Aramit kann durch Reaktion von Chlorethylchlorsulfinat mit 2-(p-tert-Butylphenoxy)isopropanol in Benzol bei 20 bis 50 °C gewonnen werden.^[2][4]

Eigenschaften

Aramit ist eine farb- und geruchlose Flüssigkeit, die praktisch unlöslich in Wasser ist.^[1] Sie ist löslich in organischen Lösungsmitteln wie Aceton, Benzol, Hexan und anderen. In aliphatischen Kohlenwasserstoffen sinkt die Löslichkeit stark mit sinkender Temperatur. Die Verbindung ist stabil unter normalen Bedingungen, zersetzt sich aber langsam unter stark sauren oder basischen Bedingungen.^[2]

Verwendung

Aramit ist ein krebserregendes^[5] Akarizid, das häufig zur Bekämpfung der Sechsfleckmilbe (Eotetranychus sexmaculatus), der Europäischen Roten Milbe (Panonychus ulmi) und anderer Milben eingesetzt wurde, die Nutzpflanzen befallen.^[6] Die Verbindung wurde 1948 durch W. D. Harris in Naugatuck, in einem Betrieb der United States Rubber Company, entdeckt^[2] und 1954 auf den Markt gebracht.^[7] Die Produktion in den USA wurde etwa 1975 eingestellt.^[8]

Einzelnachweise

1. Eintrag zu Aramit in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 29. Juli 2022. (JavaScript erforderlich)
2. Gunter Zweig: Insecticides. Elsevier Science, ISBN 978-1-4832-2177-9, S. 36 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
3. David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics. (Special Student Edition). CRC-Press, 1995, ISBN 978-0-8493-0595-5, S. 678 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
4. G. Matolcsy, M. Nádasy, V. Andriska: Pesticide Chemistry. Elsevier, 1989, ISBN 978-0-08-087491-3, S. 247 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
5. H. Popper, S. S. Sternberg, B. L. Oser, M. Oser: The carcinogenic effect of aramite in rats. A study of hepatic nodules. In: Cancer. Band 13, 1960, S. 1035–1046, doi:10.1002/1097-0142(196009/10)13:5<1035::aid-cncr2820130526>3.0.co;2-x, PMID 13737205.
6. Datenblatt Aramit -Lösung, certified reference material, 2000 μg/mL in methylene chloride, ampule of 1 mL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. Juli 2022 (PDF).
7. Eintrag zu Aramite in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 29. Juli 2022.
8. Annual Report on Carcinogens Summary. U.S. Department of Health and Human Services, Public Health Service, 1985, S. 26 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).