Aconitin

Aconitin oder Akonitin ist ein Diterpen-Alkaloid, das sich vom Aconan ableitet. Aconitin kann zu Benzoylaconin und Aconin hydrolysiert werden.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Aconitin
Andere Namen	Akonitin
Summenformel	C34H47NO11
Kurzbeschreibung	hellgelber[1] Feststoff, der in hexagonalen Platten kristallisiert[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 302-27-2 EG-Nummer 206-121-7 ECHA-InfoCard 100.005.566 PubChem 245005 Wikidata Q342108
Eigenschaften
Molare Masse	645,72 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	204 °C[3]
pKS-Wert	5,88[4]
Löslichkeit	sehr gut in verdünnten Säuren und Chloroform[4] wenig in Wasser (0,3 g·l−1) und Ethanol (35 g·l−1)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[5] ggf. erweitert[3] Gefahr H- und P-Sätze H: 300+330 P: 301+310+330​‐​304+340+310[3]
Toxikologische Daten	0,166 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v.)[4]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Vorkommen

Aconitum napellus subsp. vulgare in Andorra

Aconitin ist das Hauptalkaloid in allen Aconitum-Arten, so auch im Blauen Eisenhut. Aconitin ist in allen Pflanzenteilen enthalten. Die Entdeckung und erstmalige Isolierung wird dem Heidelberger Pharmazeuten Philipp Lorenz Geiger zugeschrieben.^[6]

Analytik

Die spezifische Drehung beträgt [α]_D +17,3°, wenn es in Chloroform gelöst wurde. Der Nachweis erfolgt über Dragendorff-Reagenz, bei der eine Farbreaktion nach Orange zu beobachten ist.

Die zuverlässige qualitative und quantitative Bestimmung von Aconitin gelingt nach adäquater Probenvorbereitung durch Einsatz der Kopplung der HPLC mit der Massenspektrometrie.^[7][8][9]

Wirkung

Aconitin gilt als eines der stärksten Pflanzengifte überhaupt, es ist wirksamer als Strychnin. Aconitin und verwandte Alkaloide werden sehr schnell intestinal, aber auch über intakte Haut und Schleimhäute resorbiert. Aconitin verlangsamt die Inaktivierung des spannungsabhängigen Natriumkanals und verlängert dadurch den Einstrom von Natriumionen während des Aktionspotenzials. Es wirkt peripher wie zentral auf motorische wie sensible Nerven zunächst erregend, gefolgt von einer Lähmung. Kardiale Auswirkungen sind vor allem Arrhythmien sowie eine Bradykardie, die bei letaler Dosis zum diastolischen Herzstillstand führt.

Die tödliche Dosis Aconitin liegt für einen Erwachsenen bei circa 2 Milligramm.^[10] Deshalb wurde es – in Form des Blauen Eisenhutes – früher als Pfeil-, Köder- und Mordgift verwendet.

Aconitin ist verschreibungspflichtig. Es sind homöopathische Präparate auf dem Markt. Erst ab Potenz D4 (was einer Verdünnung von 1:10.000 entspricht) ist Aconitin rezeptfrei erhältlich.