8-Nitroguanin

8-Nitroguanin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Guaninderivate.

Strukturformel
Allgemeines
Name	8-Nitroguanin
Summenformel	C5H4N6O3
Kurzbeschreibung	gelber bis brauner Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 168701-80-2 PubChem 135482067 ChemSpider 3325872 Wikidata Q82202025
Eigenschaften
Molare Masse	196,12 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Schmelzpunkt	>260 °C (Zersetzung)[1]
Löslichkeit	wenig löslich in Wasser[1] löslich in Natriumhydroxidlösung[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung und Darstellung

8-Nitroguanin entsteht durch Reaktion von Guanin, Guanosin oder 2′-Desoxyguanosin, entweder frei oder in DNA oder RNA, mit reaktiven Stickstoffspezies, die unter anderem durch Peroxinitrit oder das Myeloperoxidase-H₂O₂-Nitrit-System entstehen. Sie ist damit ein Marker von DNA Schädigungen.^[3][4]

Eigenschaften

8-Nitroguanin ist ein gelber bis brauner Feststoff, der wenig löslich in Wasser ist.^[1]

Verwendung

8-Nitroguanin wird als potenzieller Biomarker für das Fortschreiten eines malignen fibrösen Histiozytoms, einem Modell für entzündungsbedingten Krebs, untersucht.^[1]

Einzelnachweise

1. Eintrag zu 8-Nitroguanine bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 24. Juni 2022 (PDF).
2. Cayman Chemical: 8-Nitroguanine (CAS Number: 168701-80-2), abgerufen am 24. Juni 2022.
3. Hiroshi Ohshima, Tomohiro Sawa, Takaaki Akaike: 8-Nitroguanine, a Product of Nitrative DNA Damage Caused by Reactive Nitrogen Species: Formation, Occurrence, and Implications in Inflammation and Carcinogenesis. In: Antioxidants & Redox Signaling. Band 8, Nr. 5-6, 2006, S. 1033–1045, doi:10.1089/ars.2006.8.1033.
4. Hans-Harald Sedlacek: Onkologie - Die Tumorerkrankungen des Menschen Entstehung, Wachstum, Diagnostik- und Therapiemöglichkeiten. Walter de Gruyter GmbH & Co KG, 2021, ISBN 978-3-11-065166-9, S. 400 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).