6-tert-Butylazulen

Das 6-tert-Butylazulen ist ein Derivat des Azulens.

Strukturformel
Allgemeines
Name	6-tert-Butylazulen
Summenformel	C14H16
Kurzbeschreibung	violettblaue Kristalle[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 114622-49-0 Wikidata Q245520
Eigenschaften
Molare Masse	184,28 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	98–99 °C[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Es wurde von Thomas Pesel erstmals 1996 aus dem 4-tert-Butylpyridin via Ziegler-Hafner-Synthese hergestellt.^[3] Der Ausgangsstoff wird dabei in 2,4-Dinitrochlorbenzol gelöst und mit Dimethylamin behandelt. Danach erfolgt Reaktion mit Cyclopentadien und der äquivalenten Menge Natrium.

Der gewählte Reaktionsweg sollte der Literatur entsprechend^[1] eigentlich das 4-tert-Butylazulen bilden, wobei die sterische Hinderung durch die tert-Butylgruppe mit dem Fünfring des Azulensystems die Bildung erschweren sollte. Mit den Ende der 1990er-Jahre zur Verfügung stehenden analytischen Methoden wie der zweidimensionale NMR-Spektroskopie konnte ein über 30 Jahre alter Irrtum aufgeklärt werden.

Einzelnachweise

1. Klaus Hafner, Claus Bernhard, Reinhold Müller (1961): Zur Kenntnis der Azulene. Justus Liebigs Annalen der Chemie. 650, 35–41, doi:10.1002/jlac.19616500104 (zusätzlich noch andere Kapitel).
2. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
3. Thomas Pesel: Darstellung von Azulencarbonsäureestern und Azulenthiocarbonsäureestern sowie EPR-spektroskopische Untersuchung ihrer Radikalanionen. Dissertation, Univ. Hamburg 1996.