4-Nitroacetanilid

4-Nitroacetanilid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureamide.

Strukturformel
Allgemeines
Name	4-Nitroacetanilid
Andere Namen	4′-Nitroacetanilid p-Nitroacetanilid N-Acetyl-4-nitroanilin N-(4-Nitrophenyl)acetamid 1-Acetylamino-4-nitrobenzol
Summenformel	C8H8N2O3
Kurzbeschreibung	gelber geruchloser Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 104-04-1 EG-Nummer 203-169-0 ECHA-InfoCard 100.002.881 PubChem 7691 ChemSpider 7407 Wikidata Q7041448
Eigenschaften
Molare Masse	180,17 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Schmelzpunkt	212–215 °C[1]
Löslichkeit	schwer in Wasser (2,2 g·l−1 bei 25 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335 P: 261​‐​264​‐​271​‐​280​‐​302+352​‐​305+351+338[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung und Darstellung

4-Nitroacetanilid kann durch Nitrierung von Acetanilid mit Schwefelsäure (wobei auch 2-Nitroacetanilid^{[S 1]} entsteht) oder mit Salpetersäure und Essigsäure, mit Nitriersäure, mit Salpetersäure und Phosphorpentoxid, mit Guanidiniumnitrat oder mit Acetylnitrat gewonnen werden.^[2]

Sie kann auch aus 4-Nitroanilin durch Acetylierung mit Essigsäure, Acetylchlorid, Acetylbromid, Essigsäureanhydrid oder Keten hergestellt werden.^[3]

Weiterhin kann sie durch Curtius-Umlagerung von 4-Nitrobenzoylazid^{[S 2]} und anschließende Acetylierung, durch Schmidt-Reaktion von 4-Nitroacetophenon^{[S 3]}, Oxidation von N-Acetyl-1,4-phenylendiamin, Reduktion von 4-Nitrophenylazid^{[S 4]} mit nachfolgender Acetylierung oder in der Kupfer-vermittelten Kupplung von 4-Iodacetanilid^{[S 5]} mit Tetrabutylammoniumnitrat gewonnen werden.^[3]

Eigenschaften

4-Nitroacetanilid ist ein brennbarer, schwer entzündbarer, gelber, geruchloser Feststoff, der schwer löslich in Wasser ist. Er zersetzt sich bei Erhitzung, wobei Stickstoffoxide und Kohlendioxid entstehen.^[1] Die Verbindung geht exotherme Reaktionen mit starken Basen, starken Oxidationsmitteln und starken Säuren ein.^[3]

Verwendung

4-Nitroacetanilid kann zur Herstellung anderer chemischer Verbindungen (wie zum Beispiel 4-Aminoacetanilid und Heterocyclen) verwendet werden. Sie kann auch als Testsubstrat für die enzymatische Amid-Bindungsspaltung und zur Erzeugung (durch Reaktion mit konzentrierter Schwefelsäure) von Pharaoschlangen benutzt werden.^[3]