4-Methoxy-m-phenylendiamin

4-Methoxy-m-phenylendiamin, kurz 4-MMPD, ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der substituierten Anisidine.

Strukturformel
Allgemeines
Name	4-Methoxy-m-phenylendiamin
Andere Namen	2,4-Diaminophenylmethylether 3-Amino-4-methoxyanilin 3-Amino-p-anisidin 2,4-Diamino-1-methoxybenzol 2,4-Diaminoanisol 4-MMPD
Summenformel	C7H10N2O
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff[1][2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 615-05-4 614-94-8 (Dihydrochlorid) 39156-41-7 (Sulfat) EG-Nummer 210-406-1 ECHA-InfoCard 100.009.461 PubChem 11976 ChemSpider 11481 Wikidata Q20983436
Eigenschaften
Molare Masse	138,17 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Schmelzpunkt	67–68 °C[1]
Löslichkeit	leicht löslich in Wasser[1] löslich in Wasser und Ethanol (Sulfat)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 302​‐​341​‐​350​‐​411 P: 201​‐​273​‐​301+312+330​‐​308+313[1]
Toxikologische Daten	460 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung und Darstellung

4-Methoxy-m-phenylendiamin wurde erstmals 1913 durch Reduktion von 2,4-Dinitroanisol mit Eisen und Essigsäure dargestellt.^[5]

Eigenschaften

4-Methoxy-m-phenylendiamin ist ein farbloser Feststoff, der leicht löslich in Wasser ist. Das Sulfat ist gelblich bis violett.^[1][6]

Verwendung

4-Methoxy-m-phenylendiamin und sein Sulfat wurden als Bestandteil von Haar- und Pelzfärbemittel verwendet.^[6] Es wird auch als Zwischenprodukt zur Herstellung von anderen Farbstoffen verwendet.^[3]

Einzelnachweise

1. Eintrag zu 4-Methoxy-m-phenylendiamin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
2. Eintrag zu 2,4-Diaminoanisole in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 29. Dezember 2016.
3. Barry Leonard: Eighth Annual Report on Carcinogens. DIANE Publishing, 1999, ISBN 0-7881-8396-6, S. 88 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
4. Eintrag zu 4-methoxy-m-phenylenediamine im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 29. Dezember 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
5. International Agency for Research on Cancer, World Health Organization: Some Thyrotropic Agents. World Health Organization, 2001, ISBN 978-92-832-1279-9, S. 624 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
6. Richard P. Pohanish: Sittig's Handbook of Toxic and Hazardous Chemicals and Carcinogens. William Andrew, 2011, ISBN 978-1-4377-7869-4, S. 872 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).