4-Hydroxybutanal

4-Hydroxybutanal (γ-Hydroxybutyraldehyd) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Aldehyde. Es ist ein chemisches Zwischenprodukt bei der Biosynthese des Neurotransmitters γ-Hydroxybuttersäure aus 1,4-Butandiol.^[4]

Strukturformel
Allgemeines
Name	4-Hydroxybutanal
Andere Namen	4-Hydroxybutyraldehyd γ-Hydroxybutyraldehyd
Summenformel	C4H8O2
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 25714-71-0 EG-Nummer 247-205-3 ECHA-InfoCard 100.042.900 PubChem 93093 ChemSpider 84042 Wikidata Q19597550
Eigenschaften
Molare Masse	88,11 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	1,08 g·cm−3[2]
Löslichkeit	wenig löslich in Chloroform[1] löslich in Ethylacetat[1]
Brechungsindex	1,4384 (bei 25 °C)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335 P: 210​‐​403+235​‐​280​‐​261​‐​302+352​‐​305+351+338[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

4-Hydroxybutanal erhält man durch die Hydroformylierung von Allylalkohol mit Wasserstoff und Kohlenmonoxid.^[5] Es kann auch durch biotechnologische Methoden gewonnen werden.^[6]

Eigenschaften

4-Hydroxybutanal ist eine farblose Flüssigkeit, die wenig löslich in Chloroform und löslich in Ethylacetat ist.^[1] Sie tautomerisiert zu Tetrahydro-2-furanol.^[7]

Verwendung

4-Hydroxybutanal wird zur Herstellung von Arzneistoffen (wie Etodolac^[8]) und Tetrahydrofurylethern verwendet.^[7]