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chemische Verbindung Aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
4-Hexylresorcin leitet sich formal vom Resorcin ab. An Position 4 befindet sich ein Hexylrest. Als Lebensmittelzusatzstoff trägt es in der Europäischen Union die Bezeichnung E 586.
Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
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Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
Name | 4-Hexylresorcin | |||||||||||||||||||||
Andere Namen | ||||||||||||||||||||||
Summenformel | C12H18O2 | |||||||||||||||||||||
Kurzbeschreibung |
hellrosafarbenes feinkristallines Pulver mit stechendem Geruch[3] | |||||||||||||||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
Molare Masse | 194,27 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
Aggregatzustand |
fest[3] | |||||||||||||||||||||
Schmelzpunkt | ||||||||||||||||||||||
Siedepunkt |
333–335 °C (Zersetzung)[3] | |||||||||||||||||||||
Löslichkeit |
schlecht in Wasser (0,5 g·l−1 bei 20 °C)[3] | |||||||||||||||||||||
Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). |
4-Hexylresorcin ist in organischen Lösemitteln wie Ethanol, Benzol, Ether und Chloroform löslich; die Löslichkeit in Wasser ist nur gering.
4-Hexylresorcin kann durch zwei aufeinanderfolgende Reaktionsschritte hergestellt werden. Zuerst kann eine Friedel-Crafts-Acylierung von Resorcin mit Hexanoylchlorid unter Katalyse mit AlCl3 durchgeführt werden um 4-Hexanoylresorcin zu erhalten. Die resultierende Keto-Gruppe kann anschließend mit amalgamiertem Zink und konzentrierter Salzsäure zum Alkyl-Rest reduziert werden.[4] Da bei dieser Syntheseroute stöchiometrische Mengen HCl freigesetzt werden und die Herstellung des entsprechenden Säurechlorids, durch SOCl2, ebenfalls HCl und SO2 freisetzt, ist es von großem Interesse umweltfreundlichere Synthesemethoden zu entwickeln.[5]
Eine vor allem industriell besser geeignete Syntheseroute verwendet Capronsäure selbst als Lösemittel und gibt Zinkchlorid als Katalysator sowie Resorcin hinzu.[6] Die unter diesen Bedingungen entstandene Keto-Gruppe wird mit Wasserstoffgas und mit Raney-Nickel als Katalysator zum Alkyl-Rest reduziert. Bei dieser Syntheseroute entsteht zusätzlich ausschließlich stöchiometrisch Wasser. Des Weiteren läuft die Reduktion mit dem günstigeren Raney-Nickel unter deutlich milderen Bedingungen ab.[7]
4-Hexylresorcin reizt die Haut und Schleimhäute. Es wirkt anästhetisch, als Desinfektionsmittel antiseptisch und gegen parasitische Würmer als Anthelminthikum.
Der Stoff wird als Antioxidationsmittel bei frischen, gefrorenen und tiefgefrorenen Krebstieren eingesetzt.[8]
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