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organische chemische Verbindung Aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
4-Chlorbutanol ist eine organische chemische Verbindung. Es handelt sich um ein in 4-Position chloriertes n-Butanol und zählt somit zur Gruppe der Chlorbutanole.
Strukturformel | |||||||||||||||||||
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Allgemeines | |||||||||||||||||||
Name | 4-Chlorbutanol | ||||||||||||||||||
Andere Namen |
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Summenformel | C4H9OCl | ||||||||||||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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Eigenschaften | |||||||||||||||||||
Molare Masse | 107,56 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
Dichte |
1,090 g·cm−3 (20 °C)[1] | ||||||||||||||||||
Siedepunkt | |||||||||||||||||||
Brechungsindex |
1,4518[3] | ||||||||||||||||||
Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C |
4-Chlorbutanol kann durch Einleiten von Chlorwasserstoff in Tetrahydrofuran gewonnen werden,[8] und ist ein Zwischenprodukt bei der Herstellung von 1,4-Dichlorbutan.[9][10]
Es kann auch durch die Reaktion von 1,4-Butandiol mit Thionylchlorid in Gegenwart von Pyridin hergestellt werden.[3]
Mit Chlorwasserstoff reagiert 4-Chlorbutanol unter Wasserabspaltung zu 1,4-Dichlorbutan weiter.[9]
Bei der Reaktion mit Phosphortribromid wird 1-Brom-4-chlorbutan gebildet.[10]
Beim Erhitzen von 4-Chlorbutanol auf über 85 °C wird Chlorwasserstoff abgespalten, es entsteht Tetrahydrofuran.[10]
4-Chlorbutanol zeigte sich bei Mäusen mit oralen-LD50-Werten von 990 mg/kg und > 100 mg/kg bei intraperitonealer Gabe als mäßig toxisch. Dabei traten bei den Tieren bei hohen Dosen Veränderungen an der Leber, Muskelzucken sowie Magenblutungen auf.[7]
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