4-(2,4-Dichlorphenoxy)buttersäure

4-(2,4-Dichlorphenoxy)buttersäure (oder kurz 2,4-DB) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der halogenierten Phenoxycarbonsäuren.

Strukturformel
Allgemeines
Name	4-(2,4-Dichlorphenoxy)buttersäure
Andere Namen	2,4-DB 4-(2,4-Dichlor)phenoxybutansäure 2,4-D-Buttersäure
Summenformel	C10H10Cl2O3
Kurzbeschreibung	farblose Kristalle[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 94-82-6 EG-Nummer 202-366-9 ECHA-InfoCard 100.002.152 PubChem 1489 ChemSpider 1444 Wikidata Q229887
Eigenschaften
Molare Masse	249,09 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,46[2]
Schmelzpunkt	117–119 °C[1]
Siedepunkt	324,35 °C[2]
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser (4,384 g·l−1 bei 20 °C, pH 7)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1] Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​411 P: 273[1]
Toxikologische Daten	370–1500 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[4]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Eigenschaften

2,4-DB zersetzt sich beim Erhitzen über seinen Schmelzpunkt. Es bildet farblose, brennbare Kristalle.

Verwendung

Geschätzte Ausbringungsmenge in den USA

In Pflanzenschutzmitteln wird 2,4-DB als Wirkstoff selektiver Herbizide verwendet (z. B. für Soja und Erdnüsse). Der aktive Metabolit, 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure, wirkt als Wuchsstoffherbizid. Seine (meist leichter wasserlöslichen) Ester und Salze [4-(2,4-Dichlorphenoxy)butyrate] werden ebenfalls als Herbizide eingesetzt. Dies sind z. B. Dimethylaminsalz (CAS-Nummer: 2758-42-1), Isooctylester (CAS-Nummer: 1320-15-6) und Butoxyethanolester (CAS-Nummer: 32357-46-3).

Zulassung

In einigen Staaten der EU besteht für 2,4-DB eine Zulassung als Pflanzenschutzmittel, nicht jedoch in Deutschland, Österreich und in der Schweiz.^[5]

Gesundheitliche Gefahren

Für den Umgang mit 2,4-DB wurde in mehreren Studien ein stark erhöhtes Risiko, an Morbus Parkinson zu erkranken, belegt.^[6][7]