3-Penten-2-on

3-Penten-2-on ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Ketone, die in zwei stereoisomeren Formen vorkommt.

Strukturformel
Strukturformel des (E)-Isomers
Allgemeines
Name	3-Penten-2-on
Andere Namen	Methylpropenylketon Ethylidenaceton
Summenformel	C5H8O
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 625-33-2 3102-33-8 (E) 3102-32-7 (Z) EG-Nummer 210-888-3 ECHA-InfoCard 100.009.899 PubChem 12248 Wikidata Q64774214
Eigenschaften
Molare Masse	84,12 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	0,861 g·cm−3[1] 0,862 g·cm−3 (E)[2]
Siedepunkt	121–124 °C[1] 109 °C (E)[2]
Löslichkeit	löslich in Wasser, Aceton und Ether (E)[3]
Brechungsindex	1,4355 (20 °C)[4]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 225​‐​311​‐​315​‐​319​‐​335 P: 210​‐​280​‐​302+352+312​‐​305+351+338[1]
Toxikologische Daten	3200 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[4] 431 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[4]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Isomere

3-Penten-2-on kann an der Doppelbindung (E)- oder (Z)-konfiguriert sein, folglich gibt es zwei Isomere der Substanz.

Isomere von 3-Penten-2-on
Name	(E)-3-Penten-2-on	(Z)-3-Penten-2-on
Andere Namen	trans-3-Penten-2-on	cis-3-Penten-2-on
Strukturformel
CAS-Nummer	3102-33-8	3102-32-7
	625-33-2 (unspez.)
EG-Nummer	–	–
	210-888-3 (unspez.)
ECHA-Infocard	–	–
	100.009.899 (unspez.)
PubChem	637920	5356572
	12248 (unspez.)
Wikidata	Q27161739	Q27292477
	Q64774214 (unspez.)

Vorkommen

3-Penten-2-on kommt natürlich in den Beeren von zwei Arten von Aronia melanocarpa vor.^[5] Auch in verschiedenen anderen Pflanzen und Lebensmitteln wie zum Beispiel Tomaten, Kakao, Tee und Kartoffelchips wurde es nachgewiesen.^[6]

Gewinnung und Darstellung

3-Penten-2-on kann durch Reaktion von 4-Hydroxypentan-2-on mit Oxalsäure gewonnen werden.^[6]

Eigenschaften

3-Penten-2-on ist eine farblose Flüssigkeit^[1] mit fruchtigem bis stechendem Geruch.^[4][6]

Verwendung

3-Penten-2-on kann zur Synthese anderer chemischer Verbindungen wie zum Beispiel der Alkaloide Senepodin G und Cermizin C verwendet werden.^[5] Es wird auch als Aromastoff eingesetzt.^[6]