3-Methyl-1,2-butadien

3-Methyl-1,2-butadien ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Allene.

Strukturformel
Allgemeines
Name	3-Methyl-1,2-butadien
Andere Namen	1,1-Dimethylallen 3-Methylbuta-1,2-dien
Summenformel	C5H8
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 598-25-4 ECHA-InfoCard 100.009.025 PubChem 11714 ChemSpider 11222 Wikidata Q24711948
Eigenschaften
Molare Masse	68,12 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	0,694 g·cm−3 (25 °C)[1]
Schmelzpunkt	−148 °C[1]
Siedepunkt	40–41 °C[1]
Dampfdruck	473,6 hPa (20 °C)[1]
Löslichkeit	löslich in Diethylether, Benzol, Aceton und Ethanol[2]
Brechungsindex	1,419 (20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 225​‐​304​‐​315​‐​319​‐​335 P: 210​‐​261​‐​301+310​‐​305+351+338​‐​331[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

3-Methyl-1,2-butadien kann durch Reaktion von 1,1-Dichlor-2-ethoxy-3,3-dimethylcyclopropan mit Methyllithium und Diethylether gewonnen werden.^[3][4]

Eigenschaften

3-Methyl-1,2-butadien ist eine farblose Flüssigkeit, die löslich in Diethylether, Benzol, Aceton und Ethanol ist.^[2]

Reaktionen

Unter Einwirkung von Licht und in Gegenwart von Methanol reagiert 3-Methyl-1,2-butadien mit aromatischen Nitrilen wie 1,2,4,5-Tetracyanobenzol (CAS-Nummer: 712-74-3), 1,4-Dicyanobenzol oder 1,4-Dicyanonaphthalin (CAS-Nummer: 3029-30-9). Durch das Licht wird zunächst ein Nitrilmolekül angeregt. Dieses reagiert mit dem Allen, wobei es selbst ein Radikalanion und das Allen ein Radikalkation bildet. Dann wird zunächst Methanol unter Verlust eines Protons an die Doppelbindung addiert, anschließend das Nitril-Radikalanion unter Verlust eines Cyanid-Ions.^[5]