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chemische Verbindung Aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
3,3-Dimethylpentan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aliphatischen gesättigten Kohlenwasserstoffe. Es ist eines der neun Konstitutionsisomere des Heptans.
Strukturformel | ||||||||||||||||
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![]() | ||||||||||||||||
Allgemeines | ||||||||||||||||
Name | 3,3-Dimethylpentan | |||||||||||||||
Summenformel | C7H16 | |||||||||||||||
Kurzbeschreibung |
leichtentzündbare farblose Flüssigkeit[1] | |||||||||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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Eigenschaften | ||||||||||||||||
Molare Masse | 100,21 g·mol−1 | |||||||||||||||
Aggregatzustand |
flüssig | |||||||||||||||
Dichte |
0,69 g·cm−3[1] | |||||||||||||||
Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
Siedepunkt |
86 °C[1] | |||||||||||||||
Dampfdruck | ||||||||||||||||
Löslichkeit |
praktisch unlöslich in Wasser (5,9 mg·l−1 bei 25 °C[1]) | |||||||||||||||
Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). |
3,3-Dimethylpentan kann durch die Isomerisierung von n-Heptan erhalten werden, wo die Verbindung aus dem resultierenden Isomerengemisch abgetrennt werden muss.[3][4][5] Eine Laborsynthese erfolgt über die Umsetzung der Grignardverbindung aus Ethylbromid mit Amylchlorid mit 2-Chlor-2-methylbutan.[6]
3,3-Dimethylpentan ist ein leichtentzündliche und farblose Flüssigkeit.[1] Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 3,95568, B = 1230,986 und C = −47,568 im Temperaturbereich von 287 bis 360 K.[7] Die Temperaturabhängigkeit der Verdampfungsenthalpie lässt sich entsprechend der Gleichung ΔVH0=A·e(−βTr)(1−Tr)β (ΔVH0 in kJ/mol, Tr =(T/Tc) reduzierte Temperatur) mit A = 47,53 kJ/mol, β = 0,2661 und Tc = 536,3 K im Temperaturbereich zwischen 298 K und 359 K beschreiben.[8] In fester Phase existieren zwei polymorphe Kristallformen, die unterschiedliche Schmelzpunkte zeigen. Beide Formen stehen enantiotrop zueinander. Die Umwandlungstemperatur zwischen beiden Formen liegt bei −140,45 °C.[2]
Die wichtigsten thermodynamischen Eigenschaften sind in der folgenden Tabelle aufgelistet:
Eigenschaft | Typ | Wert |
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Standardbildungsenthalpie | ΔfH0gas ΔfH0liquid |
−201,5 kJ·mol−1[9] −234,6 kJ·mol−1[9] |
Verbrennungsenthalpie | ΔcH0liquid | −4806,70 kJ·mol−1[9] |
Wärmekapazität | cp | 214,8 J·mol−1·K−1 (25 °C)[2] als Flüssigkeit |
Schmelzenthalpie | ΔfH0 | 6,8463 kJ·mol−1[2] Polymorph I 7,6425 kJ·mol−1[2] Polymorph II |
Schmelzentropie | ΔfS0 | 49,34 kJ·mol−1[2] Polymorph I 55,30 kJ·mol−1[2] Polymorph II |
Umwandlungsenthalpie | ΔtH0 | 0,7937 kJ·mol−1[2] Polymorph II zu Polymorph I |
Umwandlungsentropie | ΔtS0 | 5,98 kJ·mol−1[2] Polymorph II zu Polymorph I |
Verdampfungsenthalpie | ΔVH0 | 29,62 kJ·mol−1[8] beim Normaldrucksiedepunkt 33,15 kJ·mol−1[8] bei 25 °C |
Kritische Temperatur | TC | 263,25 °C[10] |
Kritischer Druck | PC | 29,5 bar[10] |
Kritisches Volumen | VC | 0,414 l·mol−1[10] |
Kritische Dichte | ρC | 2,42 mol·l−1[10] |
3,3-Dimethylpentan bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt von −15 °C.[1] Der Explosionsbereich liegt zwischen 0,9 Vol.‑% (40 g/m3) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 6,9 Vol.‑% (285 g/m3) als obere Explosionsgrenze (OEG).[11] Die Zündtemperatur beträgt 320 °C.[11] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2.
1866 und 1867 berichteten Charles Friedel und Albert Ladenburg über eine Synthese des 3,3-Dimethylpentans, von ihnen „Carbdimethyldiäthyl“ genannt, ausgehend vom 2,2-Dichlorpropan.[12]
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