2-Methylnaphthalin

2-Methylnaphthalin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aromatischen polycyclischen Kohlenwasserstoffe.

Strukturformel
Allgemeines
Name	2-Methylnaphthalin
Andere Namen	β-Methylnaphthalin 2-METHYLNAPHTHALENE (INCI)[1]
Summenformel	C11H10
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff mit aromatischer Geruch[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 91-57-6 EG-Nummer 202-078-3 ECHA-InfoCard 100.001.890 PubChem 7055 ChemSpider 6788 Wikidata Q2813819
Eigenschaften
Molare Masse	142,20 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[2]
Dichte	1,006 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	34,58 °C[2]
Siedepunkt	242 °C[2]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (25 mg·l−1 bei 25 °C)[2] sehr gut löslich mit Ethanol und Ether[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​411 P: 273​‐​301+312​‐​330[2]
Toxikologische Daten	1630 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Vorkommen

Mais enthält natürlicherweise 2-Methylnaphthalin

Natürlich kommt 2-Methylnaphthalin in Rooibos, Erdbeeren (Fragaria spp), Rheum palmatum und Mais vor.^[4]

Gewinnung und Darstellung

2-Methylnaphthalin kann durch Isomerierung von 1-Methylnaphthalin oder aus einer Methylnaphthalin-Fraktion von Steinkohlenteer, der 1,5 % 2-Methylnaphthalin enthält, gewonnen werden.^[3] Weltweit werden etwa 1500 Tonnen pro Jahr produziert.^[5]

Eigenschaften

2-Methylnaphthalin ist ein brennbarer weißer Feststoff mit aromatischem Geruch, der praktisch unlöslich in Wasser ist.^[2]

Verwendung

2-Methylnaphthalin wird als Gemisch mit 1-Methylnaphthalin als Lösungsmittel und Wärmeträgeröl verwendet. Es dient weiterhin als Ausgangsstoff zur Herstellung von Menadion^[5] und Naphthalin-2,6-dicarbonsäure.^[6]

Trivia

Im August 2010 rief Kellogg’s 28 Millionen Packungen Müsli aus dem Handel zurück, weil einige davon mit 2-Methylnaphthalin verunreinigt waren.^[7] 2012 musste Kellogg’s erneut fast 3 Millionen Cerealien zurückrufen.^[8]

Einzelnachweise

1. Eintrag zu 2-METHYLNAPHTHALENE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 24. Oktober 2021.
2. Eintrag zu 2-Methylnaphthalin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
3. Eintrag zu 2-Methylnaphthalene in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 6. Juli 2015.
4. 2-METHYL-NAPHTHALENE (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 18. August 2024.
5. Heinz-Gerhard Franck, Jürgen W. Stadelhofer: Industrielle Aromatenchemie Rohstoffe · Verfahren · Produkte. Springer-Verlag, 1987, ISBN 978-3-662-07875-4, S. 348 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
6. Maximilian Zander: Polycyclische Aromaten Kohlenwasserstoffe und Fullerene. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-322-96707-7, S. 196 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
7. Lyndsey Layton: U.S. regulators lack data on health risks of most chemicals. In: The Washington Post. 2. August 2010 (washingtonpost.com).
8. Bill Tomson And Paul Ziobro: Kellogg Recalls Mini-Wheats. In: Wall Street Journal. 11. Oktober 2012 (wsj.com).