2-Methylnaphthalin

2-Methylnaphthalin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aromatischen polycyclischen Kohlenwasserstoffe.

Strukturformel
Allgemeines
Name	2-Methylnaphthalin
Andere Namen	β-Methylnaphthalin 2-METHYLNAPHTHALENE (INCI)[1]
Summenformel	C11H10
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff mit aromatischer Geruch[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 91-57-6 EG-Nummer 202-078-3 ECHA-InfoCard 100.001.890 PubChem 7055 ChemSpider 6788 Wikidata Q2813819
Eigenschaften
Molare Masse	142,20 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[2]
Dichte	1,006 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	34,58 °C[2]
Siedepunkt	242 °C[2]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (25 mg·l−1 bei 25 °C)[2] sehr gut löslich mit Ethanol und Ether[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​411 P: 273​‐​301+312​‐​330[2]
Toxikologische Daten	1630 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Vorkommen

Mais enthält natürlicherweise 2-Methylnaphthalin

Natürlich kommt 2-Methylnaphthalin in Rooibos, Erdbeeren (Gattung Fragaria), Rheum palmatum und Mais vor.^[4]

Gewinnung und Darstellung

2-Methylnaphthalin kann durch Isomerierung von 1-Methylnaphthalin oder aus einer Methylnaphthalin-Fraktion von Steinkohlenteer, der 1,5 % 2-Methylnaphthalin enthält, gewonnen werden.^[3] Weltweit werden etwa 1500 Tonnen pro Jahr produziert.^[5]

Eigenschaften

2-Methylnaphthalin ist ein brennbarer weißer Feststoff mit aromatischem Geruch, der praktisch unlöslich in Wasser ist.^[2]

Verwendung

2-Methylnaphthalin wird als Gemisch mit 1-Methylnaphthalin als Lösungsmittel und Wärmeträgeröl verwendet. Es dient weiterhin als Ausgangsstoff zur Herstellung von Menadion^[5] und Naphthalin-2,6-dicarbonsäure.^[6]

Trivia

Im August 2010 rief Kellogg’s 28 Millionen Packungen Müsli aus dem Handel zurück, weil einige davon mit 2-Methylnaphthalin verunreinigt waren.^[7] 2012 musste Kellogg’s erneut fast 3 Millionen Cerealien zurückrufen.^[8]