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chemische Verbindung Aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
2-Methylindol ist ein aromatischer Heterocyclus aus der Gruppe der Stickstoffheterocyclen und ein Derivat des Indols.
Strukturformel | |||||||||||||||||||
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Allgemeines | |||||||||||||||||||
Name | 2-Methylindol | ||||||||||||||||||
Andere Namen |
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Summenformel | C9H9N | ||||||||||||||||||
Kurzbeschreibung |
weißer[1] bis graubrauner Feststoff mit unangenehmem Geruch[2] | ||||||||||||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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Eigenschaften | |||||||||||||||||||
Molare Masse | 131,18 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
Aggregatzustand |
fest[2] | ||||||||||||||||||
Dichte |
1,07 g·cm−3[2] | ||||||||||||||||||
Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
Siedepunkt |
272 °C[2] | ||||||||||||||||||
Löslichkeit |
schwer in Wasser[2] | ||||||||||||||||||
Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). |
2-Methylindol kann gewonnen werden, indem erst o-Methylacetanilid[3] mit Natriumamid in Ether bis 260 °C erhitzt wird (wobei der Ether und der gebildete, freie Ammoniak abdampfen) und das entstandene Natrium(2-methylindolid) in Ethanol resolvatisiert und mit warmem Wasser hydrolysiert wird.[4] Es kann auch aus Steinkohlenteer gewonnen werden.[1]
2-Methylindol ist ein brennbarer, schwer entzündbarer, lichtempfindlicher, weißer bis graubrauner Feststoff mit unangenehmem Geruch, der schwer löslich in Wasser ist.[2] Es ist isomer zu Skatol (3-Methylindol) und zeigt Tribolumineszenz.[1]
2-Methylindol wird als Reagenz für die regioselektive Synthese von Oxopyrrolidin-Analoga über iodkatalysierte Markownikow-Additionsreaktion, Friedel-Crafts-Alkylierungen, Herstellung von Pflanzenwachstumshemmern, Michael-Additionen und der Synthese von Cyclooxygenase-1- / Cyclooxygenase-2-Hemmern verwendet.[5] So dient es auch der Herstellung von Azofarbstoffen und Duftstoffen.[1]
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