2-Methyl-4,6-dinitrophenol

2-Methyl-4,6-dinitrophenol, auch 4,6-Dinitro-o-kresol (DNOC), ist ein zweifach nitriertes ortho-Kresol. Es wurde von Bayer 1892 als erstes synthetisches Insektizid auf den Markt gebracht. 1925 wurde es auch als Herbizid eingeführt.^[7]

Strukturformel
Allgemeines
Name	2-Methyl-4,6-dinitrophenol
Andere Namen	4,6-Dinitro-o-kresol DNOC
Summenformel	C7H6N2O5
Kurzbeschreibung	gelbe Kristalle[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 534-52-1 EG-Nummer 208-601-1 ECHA-InfoCard 100.007.821 PubChem 10800 Wikidata Q209437
Eigenschaften
Molare Masse	198,13 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,58 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	86,5 °C[2]
Siedepunkt	312 °C[2]
Dampfdruck	16 mPa (25 °C)[3]
pKS-Wert	4,31[4]
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser: 0,198 g·l−1 (20 °C)[4] 6,94 g·l−1 (pH 7 und 20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[5] ggf. erweitert[2] Gefahr H- und P-Sätze H: 300+310+330​‐​315​‐​317​‐​318​‐​341​‐​410 EUH: 044 P: 262​‐​280​‐​301+310+330​‐​302+352+310​‐​304+340+310​‐​305+351+338+310[2]
MAK	Schweiz: 0,2 mg·m−3 (gemessen als einatembarer Staub)[6]
Toxikologische Daten	7 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[4] 1000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Eigenschaften

2-Methyl-4,6-dinitrophenol bildet gelbe Kristalle mit trikliner Kristallstruktur,^[3] die in trockener Form explosiv sind und bei 88,2–89,9 °C schmelzen.^[1] Es ist hochgiftig und kann über die Haut aufgenommen werden. Im Tierversuch zeigt 2-Methyl-4,6-dinitrophenol mutagene Wirkung.^[2] Mit Alkalimetallen bildet es wasserlösliche Salze.^[3]

Verwendung

2-Methyl-4,6-dinitrophenol ist ein nicht-systemisches Insektizid und Akarizid mit Kontakt- und Fraßgiftwirkung gegen beißende und saugende Schädlinge, speziell zur Bekämpfung der Nonne (Lymantria monacha) im Forst, als Winterspritzmittel (Gelbkarbolineum, Gelböl) gegen Überwinterungsstadien tierischer Schädlinge im Obst- und Weinbau und als Ovizid gegen Spinnmilben eingesetzt. Weiterhin wird es als Kontaktherbizid mit Ätzwirkung gegen einjährige Unkräuter im Getreide und Mais sowie zur Krautabtötung im Kartoffelbau eingesetzt. Biochemisch wirkt es wie 2,4-Dinitrophenol als Entkoppler der oxidativen Phosphorylierung.^[1]

Es wird als Natrium- oder Ammoniumsalz mit einer Beimengung von mindestens 10 % Wasser verwendet.^[2]

Eine angebliche Verwendung von 2-Methyl-4,6-dinitrophenol während des Vietnamkriegs als Entlaubungsmittel „Agent Yellow“ wird in der deutschsprachigen Literatur gelegentlich erwähnt.^[8] In der englischsprachigen Fachpresse gibt es darauf keine Hinweise.^[9]

Zulassung

Seit 1991 ist 2-Methyl-4,6-dinitrophenol europaweit nicht mehr zugelassen.^[10][11]

Handelsnamen

• Antinonnin als erstes synthetisches Insektizid 1894 von Bayer patentiert und in Verkehr gebracht.^[12]
• Dinitrol, Etzel: DNOC für die Anwendung als Herbizid^[13]
• Selinon (Ammoniumsalz), Dinitrokarbolineum, Dinitrosol-Karbol: DNOC als Winterspritzmittel für den Obstbau

Einzelnachweise

1. Eintrag zu DNOC. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 21. Mai 2014.
2. Eintrag zu DNOC in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
3. Environmental Health Criteria (EHC) für DINITRO-ortho-CRESOL, abgerufen am 19. November 2014.
4. Eintrag zu DNOC in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID 10800)
5. Eintrag zu 2-methyl-4,6-dinitro-phenol im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
6. Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte, abgerufen am 2. November 2015.
7. Wayland J. Hayes Jr: Handbook of Pesticide Toxicology. Classes of Pesticides. Elsevier, 1991, ISBN 978-1-4832-8863-5 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
8. Max Daunderer: Klinische Toxikologie. Giftinformation, Giftnachweis, Vergiftungstherapie. ecomed, Landsberg/Lech 1995 bis Dez. 2006, ISBN 3-609-70000-9.
9. Jeanne Mager Stellman, Steven D. Stellman, Richard Christian, Tracy Weber, Carrie Tomasallo: The extent and patterns of usage of Agent Orange and other herbicides in Vietnam. In: Nature. Band 422, Nr. 6933, 17. März 2003, S. 681–687, doi:10.1038/nature01537.
10. Steve Down: Pesticides go off with a bang. In: Chemistry World. 1. März 2005, abgerufen am 7. Januar 2024 (englisch).
11. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: EU-Pestiziddatenbank; Eintrag im nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnis der Schweiz, abgerufen am 20. Juni 2016.
12. Winnacker, Küchler: Chemische Technik, Ernährung, Gesundheit, Konsumgüter, 5. Auflage, Band 8, S. 216 ff.
13. Franz Schinner, Renate Sonnleitner: Bodenökologie: Mikrobiologie und Bodenenzymatik Band III: Pflanzenschutzmittel, Agrarhilfsstoffe und organische Umweltchemikalien. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-59221-8 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).