2-Iodpropan

2-Iodpropan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aliphatischen, gesättigten Halogenkohlenwasserstoffe.

Strukturformel
Allgemeines
Name	2-Iodpropan
Andere Namen	2-Propyliodid Isopropyliodid
Summenformel	C3H7I
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 75-30-9 EG-Nummer 200-859-3 ECHA-InfoCard 100.000.782 PubChem 6362 Wikidata Q209415
Eigenschaften
Molare Masse	169,99 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	1,70 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	−90 °C[1]
Siedepunkt	89 °C[1]
Dampfdruck	76 hPa (20 °C)[1]
Löslichkeit	schlecht in Wasser (1,4 g·l−1 bei 20 °C)[1]
Brechungsindex	1,498 (20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Achtung H- und P-Sätze H: 226​‐​315​‐​319​‐​335 P: 210​‐​233​‐​240​‐​241​‐​303+361+353​‐​305+351+338[1]
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0	−74,8 kJ/mol[3]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Darstellung

2-Iodpropan kann aus Isopropanol durch Umsetzung mit rotem Phosphor und Iod dargestellt werden.^[4]

Auch die Addition von Iodwasserstoff an Propen führt über eine elektrophile Addition nach Markownikow zu 2-Iodpropan.

Reaktionsgleichung der Synthese von 2-Iodpropan aus Propen

Eigenschaften

2-Iodpropan ist eine licht- und luftempfindliche, leicht flüchtige, farblose bis rötliche Flüssigkeit. Als technisches Produkt wird es mit Silber stabilisiert in den Handel gebracht. Bei Kontakt oder Mischung mit starken Oxidationsmitteln oder starken Basen erfolgt eine heftige Reaktion.

Literatur

• Hiroshi Teranishi, Sidney W. Benson: Kinetics of Pyrolysis of Isopropyl Iodide. In: Journal of Chemical Physics. Band 40, Nr. 10, 1964, S. 2946–2951, doi:10.1063/1.1724930.