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chemische Verbindung Aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
2-Brompyridin ist eine organische Verbindung, die zu den Heterocyclen (genauer: Heteroaromaten) zählt. Sie besteht aus einem Pyridinring, der in 2-Position mit Brom substituiert ist.
Strukturformel | ||||||||||||||||
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Allgemeines | ||||||||||||||||
Name | 2-Brompyridin | |||||||||||||||
Andere Namen |
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Summenformel | C5H4BrN | |||||||||||||||
Kurzbeschreibung |
farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit pyridinartigem Geruch[1] | |||||||||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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Eigenschaften | ||||||||||||||||
Molare Masse | 158,00 g·mol−1 | |||||||||||||||
Aggregatzustand |
flüssig | |||||||||||||||
Dichte |
1,62 g·cm−3 (20 °C)[1] | |||||||||||||||
Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
Siedepunkt |
193 °C[2] | |||||||||||||||
Dampfdruck | ||||||||||||||||
Löslichkeit |
mäßig in Wasser (20 g·l−1 bei 20 °C)[1] | |||||||||||||||
Brechungsindex |
1,5734 (20 °C)[2] | |||||||||||||||
Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C |
Im Allgemeinen sind gängige elektrophile aromatische Substitutionen an Pyridin nicht oder nur mit schlechter Ausbeute möglich. Des Weiteren würde Pyridin bevorzugt in 3-Position substituiert und 2-Brompyridin entstünde nur als Nebenprodukt. Die Herstellung von 2-Brompyridin gelingt jedoch durch die Reaktion mit molekularem Brom in Gegenwart katalytischer Mengen Palladium(II)-chlorid.[3]
2-Brompyridin und 2-Chlorpyridin können in einer Ullmann-Kupplung, zu der Kupferstaub verwendet wird, zu 2,2′-Bipyridin umgesetzt werden.[4] Auch zur Synthese von 2,4′-Bipyridin kann es benutzt werden. Zusammen mit 4-Brompyridin kann es hierzu in einer Negishi-Kupplung umgesetzt werden. Hierzu wird 2-Brompyridin zunächst mit n-Butyllithium lithiiert und unter Zugabe von Zinkchlorid zum Zinkorganyl transmetalliert. Als Katalysator zur Kupplung dient ein Palladiumkomplex mit Triphenylphosphanliganden.[5]
Durch Lithiierung kann 2-Brompyridin zu einer Organolithium-Verbindung umgesetzt werden, die als Ausgangsverbindung für weitere Pyridinderivate dient, die nicht auf direktem Wege zugängig sind.[3]
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