2-(Indol-3-yl)ethylamin

2-(Indol-3-yl)ethylamin (Trivialname Tryptamin) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Tryptamine und Namensgeber dieser Stoffgruppe.

Strukturformel
Allgemeines
Name	2-(Indol-3-yl)ethylamin
Andere Namen	2-(1H-Indol-3-yl)ethanamin (IUPAC) 2-(3-Indolyl)ethanamin Tryptamin 3-(2-Aminoethyl)indol
Summenformel	C10H12N2
Kurzbeschreibung	schwer entzündbarer kristalliner Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 61-54-1 EG-Nummer 200-510-5 ECHA-InfoCard 100.000.464 PubChem 1150 ChemSpider 1118 DrugBank DB08653 Wikidata Q409439
Eigenschaften
Molare Masse	160,22 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Schmelzpunkt	118 °C[1]
Siedepunkt	136–138 °C (0,2 hPa)[1]
Löslichkeit	sehr schwer löslich in Wasser (1 g·l−1 bei 20 °C)[1] löslich in DMSO und Methanol[2] praktisch unlöslich in Ether, Benzol und Chloroform[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 302​‐​317​‐​318 P: 261​‐​264​‐​280​‐​301+312​‐​302+352​‐​305+351+338[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Vorkommen

2-(Indol-3-yl)ethylamin ist eine Monoaminverbindung, die ein Vorläufermolekül für viele Hormone und Neurotransmitter ist. Die Biosynthese geht im Allgemeinen von der Aminosäure Tryptophan aus. Das Enzym Aromatische-L-Aminosäure-Decarboxylase decarboxyliert Tryptophan, wobei Tryptamin entsteht. Substitutionen führen zu einer Gruppe von Verbindungen, die zusammen als Tryptamine bekannt sind. Die bekanntesten Tryptamine sind Serotonin, ein wichtiger Neurotransmitter, und Melatonin, ein Hormon, das an der Regulierung des Schlaf-Wach-Zyklus beteiligt ist.^[4]

Gewinnung und Darstellung

Tryptamin kann durch das Abramovitch-Shapiro-Syntheseverfahren dargestellt werden.^[5]

Abramovitch–Shapiro-Syntheseverfahren

Eigenschaften

2-(Indol-3-yl)ethylamin ist ein brennbarer, schwer entzündbarer, kristalliner Feststoff, der sehr schwer löslich in Wasser ist.^[1]

Verwendung

2-(Indol-3-yl)ethylamin wird bei der Herstellung von biologisch aktiven Verbindungen wie Neurotransmittern, Psychopharmaka und ω-Mercaptooctyltryptamid verwendet.^[2]

Einzelnachweise

1. Eintrag zu 2-(3-Indolyl)ethylamin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
2. Datenblatt Tryptamine, 98+% bei Alfa Aesar, abgerufen am 18. April 2017 (Seite nicht mehr abrufbar).
3. Gerhard Eisenbrand, Peter Schreier: RÖMPP Lexikon Lebensmittelchemie, 2. Auflage, 2006. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 3-13-179532-8, S. 1773 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
4. Eintrag zu Tryptamine in der Human Metabolome Database (HMDB), abgerufen am 18. April 2017.
5. R. A. Abramovitch, D. Shapiro: 880. Tryptamines, carbolines, and related compounds. Part II. A convenient synthesis of tryptamines and β-carbolines. In: Journal of the Chemical Society (Resumed). 1956, S. 4589, doi:10.1039/JR9560004589.