2-(2H-Benzotriazol-2-yl)-4,6-di-tert-butylphenol

2-(2H-Benzotriazol-2-yl)-4,6-di-tert-butylphenol (UV-320) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der 2-(2-Hydroxyphenyl)-2H-benzotriazole.

Strukturformel
Allgemeines
Name	2-(2H-Benzotriazol-2-yl)-4,6-di-tert-butylphenol
Andere Namen	2-(2H-Benzotriazol-2-yl)-4,6-bis(2-methyl-2-propanyl)phenol UV-320 Tinuvin 320
Summenformel	C20H25N3O
Kurzbeschreibung	Weißes bis gelbes Pulver oder Kristalle[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 3846-71-7 EG-Nummer 223-346-6 ECHA-InfoCard 100.021.225 PubChem 77455 ChemSpider 69864 Wikidata Q43105370
Eigenschaften
Molare Masse	323,43 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	151–154 °C[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3] Achtung H- und P-Sätze H: 351​‐​373​‐​412 P: 261​‐​305+351+338[1]
Zulassungs­verfahren unter REACH	besonders besorgnis­erregend: persistent, bio­akkumulativ und toxisch (PBT), sehr persistent und sehr bio­akkumulativ (vPvB)[4]; zulassungs­pflichtig[5]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Verwendung

2-(2H-Benzotriazol-2-yl)-4,6-di-tert-butylphenol dient als UV-Stabilisator, basiert auf einem UV-Filtereffekt und wirkt als Alterungsschutzmittel. Des Weiteren kommt es im Materialschutz – vor allem zur Vorbeugung der Entfärbung bei Plastik – zum Einsatz.^[2]

Nachweis

Der Nachweis von 2-(2H-Benzotriazol-2-yl)-4,6-di-tert-butylphenol in Oberflächen- oder Abwasser gelingt nach entsprechender Probenvorbereitung mit HPLC-MS-Techniken.^[6]

Gefahrenbeurteilung und Verwendungsbeschränkungen

UV-Stabilisatoren auf Benzotriazol-Basis gelten als wassergefährdend und sind möglicherweise stabile und toxische Liganden am menschlichen Aryl-Hydrocarbon-Rezeptor.^[7]

Benzotriazol-UV-Stabilisatoren, wie 2-(2H-Benzotriazol-2-yl)-4,6-di-tert-butylphenol, sind Schadstoffe für die aquatische Umwelt und wurden als potentielle stabile und toxische Liganden für den Arylkohlenwasserstoffrezeptor beim Menschen in Betracht gezogen.^[2]

Im Dezember 2015 wurde 2-(2H-Benzotriazol-2-yl)-4-(tert-butyl)-6-(sec-butyl)phenol in die Liste der besonders besorgniserregenden Stoffe (Kandidatenliste) gemäß REACH-Verordnung aufgenommen, da es sehr persistent, sehr bioakkumulierend und toxisch ist.^[4] 2018 wurde die Aufnahme in den Anhang XIV der REACH-Verordnung empfohlen,^[8] mit Wirkung zum 6. Februar 2020 wurde die Aufnahme in das Verzeichnis der zulassungspflichtigen Stoffe nach Anhang XIV der REACH-Verordnung beschlossen.^[9] Zum Ablaufdatum 27. November 2023 ist damit das Inverkehrbringen und die Verwendung des Stoffes in der EU ohne Zulassung verboten.^[9]

Einzelnachweise

1. Datenblatt 2-(2H-Benzo[d][1,2,3]triazol-2-yl)-4,6-di-tert-butylphenol (PDF) bei BLD Pharmatech, Katalognummer: BD20583, abgerufen am 22. Juni 2024.
2. Eintrag zu UV-320 bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 18. November 2017 (PDF).
3. Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von 2-benzotriazol-2-yl-4,6-di-tert-butylphenol im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 17. November 2017.
4. Eintrag in der SVHC-Liste der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 13. Februar 2020.
5. Eintrag im Verzeichnis der zulassungspflichtigen Stoffe der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 13. Februar 2020.
6. R. Liu, T. Ruan, T. Wang, S. Song, F. Guo, G. Jiang: Determination of nine benzotriazole UV stabilizers in environmental water samples by automated on-line solid phase extraction coupled with high-performance liquid chromatography-tandem mass spectrometry. In: Talanta. Band 120, März 2014, S. 158–166, doi:10.1016/j.talanta.2013.10.041, PMID 24468355.
7. H. Nagayoshi, K. Kakimoto, S. Takagi, Y. Konishi, K. Kajimura, T. Matsuda: Benzotriazole ultraviolet stabilizers show potent activities as human aryl hydrocarbon receptor ligands. In: Environmental Science & Technology. Band 49, Nummer 1, Januar 2015, S. 578–587, doi:10.1021/es503926w, PMID 25383696.
8. Recommendation of the European Chemical Agency (ECHA) of 5. February 2018. (PDF) In: echa.europa.eu. Abgerufen am 22. September 2021.
9. Verordnung (EU) 2020/171 der Kommission vom 6. Februar 2020 zur Änderung von Anhang XIV der Verordnung (EG) Nr. 1907/2006 des Europäischen Parlaments und des Rates zur Registrierung, Bewertung, Zulassung und Beschränkung chemischer Stoffe (REACH), abgerufen am 22. September 2021