2-(2H-Benzotriazol-2-yl)-4,6-di-tert-butylphenol

2-(2H-Benzotriazol-2-yl)-4,6-di-tert-butylphenol (UV-320) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der 2-(2-Hydroxyphenyl)-2H-benzotriazole.

Strukturformel
Allgemeines
Name	2-(2H-Benzotriazol-2-yl)-4,6-di-tert-butylphenol
Andere Namen	2-(2H-Benzotriazol-2-yl)-4,6-bis(2-methyl-2-propanyl)phenol UV-320 Tinuvin 320
Summenformel	C20H25N3O
Kurzbeschreibung	Weißes bis gelbes Pulver oder Kristalle[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 3846-71-7 EG-Nummer 223-346-6 ECHA-InfoCard 100.021.225 PubChem 77455 ChemSpider 69864 Wikidata Q43105370
Eigenschaften
Molare Masse	323,43 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	151–154 °C[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3] Achtung H- und P-Sätze H: 351​‐​373​‐​412 P: 261​‐​305+351+338[1]
Zulassungs­verfahren unter REACH	besonders besorgnis­erregend: persistent, bio­akkumulativ und toxisch (PBT), sehr persistent und sehr bio­akkumulativ (vPvB)[4]; zulassungs­pflichtig[5]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Verwendung

2-(2H-Benzotriazol-2-yl)-4,6-di-tert-butylphenol dient als UV-Stabilisator, basiert auf einem UV-Filtereffekt und wirkt als Alterungsschutzmittel. Des Weiteren kommt es im Materialschutz – vor allem zur Vorbeugung der Entfärbung bei Plastik – zum Einsatz.^[2]

Nachweis

Der Nachweis von 2-(2H-Benzotriazol-2-yl)-4,6-di-tert-butylphenol in Oberflächen- oder Abwasser gelingt nach entsprechender Probenvorbereitung mit HPLC-MS-Techniken.^[6]

Gefahrenbeurteilung und Verwendungsbeschränkungen

UV-Stabilisatoren auf Benzotriazol-Basis gelten als wassergefährdend und sind möglicherweise stabile und toxische Liganden am menschlichen Aryl-Hydrocarbon-Rezeptor.^[7]

Benzotriazol-UV-Stabilisatoren, wie 2-(2H-Benzotriazol-2-yl)-4,6-di-tert-butylphenol, sind Schadstoffe für die aquatische Umwelt und wurden als potentielle stabile und toxische Liganden für den Arylkohlenwasserstoffrezeptor beim Menschen in Betracht gezogen.^[2]

Im Dezember 2015 wurde 2-(2H-Benzotriazol-2-yl)-4-(tert-butyl)-6-(sec-butyl)phenol in die Liste der besonders besorgniserregenden Stoffe (Kandidatenliste) gemäß REACH-Verordnung aufgenommen, da es sehr persistent, sehr bioakkumulierend und toxisch ist.^[4] 2018 wurde die Aufnahme in den Anhang XIV der REACH-Verordnung empfohlen,^[8] mit Wirkung zum 6. Februar 2020 wurde die Aufnahme in das Verzeichnis der zulassungspflichtigen Stoffe nach Anhang XIV der REACH-Verordnung beschlossen.^[9] Zum Ablaufdatum 27. November 2023 ist damit das Inverkehrbringen und die Verwendung des Stoffes in der EU ohne Zulassung verboten.^[9]