12-Krone-4

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[12]Krone-4 ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Kronenether.

Strukturformel
Allgemeines
Name	[12]Krone-4
Andere Namen	1,4,7,10-Tetraoxacyclododecan
Summenformel	C8H16O4
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 294-93-9 EG-Nummer 206-036-5 ECHA-InfoCard 100.005.488 PubChem 9269 ChemSpider 8912 Wikidata Q4261972
Eigenschaften
Molare Masse	176,21 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	1,089 g·cm−3 (25 °C)[1]
Schmelzpunkt	16 °C[1]
Siedepunkt	61–70 °C (0,5 mmHg)[1]
Dampfdruck	0,04 hPa (20 °C)[2]
Löslichkeit	löslich in Wasser[2]
Brechungsindex	1,463 (20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze[1]
Toxikologische Daten	2830 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1] 5028 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

[12]Krone-4 kann durch Cyclisierung von Tetraethylenglycol mit Lithiumhydroxid gewonnen werden.^[3] Ebenfalls möglich ist die Synthese durch Reaktion von Ethylenglycol mit 1,8-Dichlor-3,6-dioxaoctan^[4] in Gegenwart von Lithiumperchlorat und Natriumhydroxid sowie Dimethylsulfoxid als Lösungsmittel.^[5]

Eigenschaften

[12]Krone-4 ist eine farblose Flüssigkeit, die löslich in Wasser ist.^[1] Mit Lithium-Ionen bildet es Komplexe, da das Ion mit seiner Größe von 120 pm sehr gut in das Innere der Verbindung passt.^[6]

Einzelnachweise

1. Datenblatt 12-Crown-4, Cyclic tetramer of ethylene oxide which is specific for the lithium cation. 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. September 2015 (PDF).
2. Datenblatt 12-Krone-4 bei Merck, abgerufen am 5. September 2015.
3. M. Hiraoka: Crown Ethers and Analogous Compounds. Elsevier, 2013, ISBN 978-1-4832-9087-4, S. 19 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
4. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Triglycoldichlorid: CAS-Nr.: 112-26-5, EG-Nr.: 203-952-7, ECHA-InfoCard: 100.003.593, PubChem: 8171, ChemSpider: 7879, Wikidata: Q27254323.
5. V. K. Ahluwalia, Renu Aggarwal: Organic Synthesis Special Techniques. CRC Press, 2001, ISBN 978-0-8493-1002-7, S. 73 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
6. Paula Yurkanis Bruice: Organische Chemie Studieren kompakt. Pearson Deutschland GmbH, 2011, ISBN 978-3-86894-102-9, S. 426 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).