1-Nonanol

1-Nonanol (kurz Nonanol) ist eine chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der aliphatischen Alkohole. Neben dem 1-Nonanol existieren weitere Isomere, zum Beispiel das 2-Nonanol, 3-Nonanol, 4-Nonanol und 5-Nonanol.

Strukturformel
Allgemeines
Name	1-Nonanol
Andere Namen	Nonan-1-ol (IUPAC) n-Nonanol Nonylalkohol n-Nonylalkohol Pelargonalkohol Octylcarbinol NONYL ALCOHOL (INCI)[1]
Summenformel	C9H20O
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit zitronenartigem Geruch[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 143-08-8 EG-Nummer 205-583-7 ECHA-InfoCard 100.005.076 PubChem 8914 ChemSpider 8574 DrugBank DB03143 Wikidata Q161662
Eigenschaften
Molare Masse	144,26 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,83 g·cm−3 (20 °C)[2]
Schmelzpunkt	−6 °C[2]
Siedepunkt	214 °C[2]
Dampfdruck	5 Pa (20 °C)[2]
Löslichkeit	sehr schwer in Wasser (0,13 g·l−1 bei 25 °C)[2]
Brechungsindex	1,431[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Achtung H- und P-Sätze H: 319​‐​412 P: 264​‐​273​‐​280​‐​305+351+338​‐​337+313[2]
Toxikologische Daten	3560 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[4]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Vorkommen

1-Nonanol kommt natürlich häufig vor, so in Orangenöl,^[5] Grapefruit,^[5] Houttuynia cordata,^[6] Erdbeeren (Fragaria spp),^[7] Muskatellersalbei (Salvia sclarea),^[7] Telosma cordata^[7] und Ingwer (Zingiber officinale)^[7].

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  Grapefruit
• 
  Houttuynia cordata
• 
  Erdbeeren
• 
  Muskateller-Salbei
• 
  Telosma cordata

Gewinnung und Darstellung

1-Nonanol kann durch Reduktion von Pelargonaldehyd (Nonanal) oder Pelargonsäureethylester gewonnen werden.^[8]

Eigenschaften

1-Nonanol ist eine klare, farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch. Der Flammpunkt liegt bei 96 °C. Bei einer Temperatur von 260 °C entzündet sich die Verbindung selbst.^[2]

Verwendung

1-Nonanol wird zu Estern weiterverarbeitet (z. B. Essigsäurenonylester), die als Duftstoffe (z. B. in Kölnisch Wasser, Seifen, Parfüms) eingesetzt werden. Die Verbindung selbst wird in Zahnpflegemitteln und zur Herstellung von künstlichem Zitronenöl (dafür wird das meiste Nonanol verbraucht) und Weichmachern verwendet.^[9]