1-Methoxy-2-propanol

1-Methoxy-2-propanol (Handelsname: Dowanol) ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Glycolether.

Strukturformel
Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	1-Methoxy-2-propanol
Andere Namen	1-Methoxypropan-2-ol (IUPAC) Propylenglycol-1-methylether Methoxypropylalkohol METHOXYISOPROPANOL (INCI)[1]
Summenformel	C4H10O2
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit etherischem Geruch[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 107-98-2 (Racemat) 26550-55-0 (S-Isomer) 4984-22-9 (R-Isomer) EG-Nummer 203-539-1 ECHA-InfoCard 100.003.218 PubChem 7900 ChemSpider 7612 Wikidata Q1884806
Eigenschaften
Molare Masse	90,12 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,92 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	−97 °C[2]
Siedepunkt	120 °C[2]
Dampfdruck	11,5 hPa (20 °C)[2] 120 hPa (65 °C)[2]
Löslichkeit	mischbar mit Wasser[2] mischbar mit organischen Lösungsmitteln[2]
Brechungsindex	1,403 (20 °C)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[2] Achtung H- und P-Sätze H: 226​‐​336 P: 210​‐​304+340[2]
MAK	DFG: 100 ml·m−3 bzw. 370 mg·m−3[2] Schweiz: 100 ml·m−3 bzw. 360 mg·m−3[5]
Toxikologische Daten	5700 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[3] >6000 mg·m−3 (LC50, Ratte, inh., 4h)[6] 13000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Isomere

1-Methoxy-2-propanol ist chiral, es gibt also ein (R)-Enantiomer und ein (S)-Enantiomer.^[7] Wenn keine spezifische Angabe eines Isomers erfolgt, ist in der Regel das 1:1-Gemisch (Racemat) beider Enantiomere gemeint.

Isomere von 1-Methoxy-2-propanol
Name	(S)-(+)-1-Methoxy-2-propanol	(R)-(−)-1-Methoxy-2-propanol
Strukturformel
CAS-Nummer	26550-55-0	4984-22-9
	107-98-2 (unspez.)
EG-Nummer	625-664-4	628-460-3
	203-539-1 (unspez.)
ECHA-Infocard	100.154.139	100.156.728
	100.003.218 (unspez.)
PubChem	6993459	2733589
	7900 (unspez.)
Wikidata	d:	d:
	Q1884806 (unspez.)

Gewinnung und Darstellung

Es wird durch Reaktion von Propylenoxid und Methanol hergestellt. Das unerwünschte Isomer 2-Methoxy-1-propanol (Sdp. 130 °C) entsteht im Unterschuss und wird destillativ abgetrennt.^[8] Mischfraktionen werden zur Herstellung von Dipropylenglycolethern eingesetzt.

Synthese van 1-methoxy-2-propanol

Es entsteht als Nebenprodukt in großen Mengen bei der Herstellung von Hydroxypropylmethylcellulose (HPMC).

Eigenschaften

Es ist eine farblose Flüssigkeit mit schwach süßlichem Geruch. Es bildet mit 47…49 % (m/m) Wasser ein konstant bei 97 ± 0,5 °C siedendes Azeotrop.^[9] Mit 20 % Toluol bildet es ebenfalls ein destillativ untrennbares Azeotrop. Ein industrielles MP-Recycling ist möglich durch Membranfiltration^[10] oder destillativ durch Zusatz von Toluol als Wasserschlepper.

Sicherheitstechnische Kenngrößen

1-Methoxy-2-propanol bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei 32 °C.^[2][11] Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,6 Vol.‑% (68 g/m³) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 13,1 Vol.‑% (491 g/m³) als obere Explosionsgrenze (OEG).)^[2][11] Hier ergibt sich ein oberer Explosionspunkt von 28 °C.^[2][12] Die Grenzspaltweite wurde mit 0,88 mm bestimmt.^[2][11] Es resultiert damit eine Zuordnung in die Explosionsgruppe IIB.^[11] Die Zündtemperatur beträgt 270 °C.^[2][11] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T3.

Verwendung

Methoxypropanol wird als Lösungsmittel für Druckfarben, Verdünnungsmittel, Veredelungsmittel und zur Herstellung von Lacken verwendet. Es ist ein Standardlösemittel bei der Produktion von wasserlöslichen Kunstharzen. 2003 wurden in der EU ca. 190.000 Tonnen verarbeitet.

Sicherheitshinweise

Die Verbindung hat eine sehr geringe akute Toxizität, ist gut biologisch abbaubar und hat ein geringes Potenzial für die Bioakkumulation. 1-Methoxy-2-propanol gilt nicht als umweltgefährdender Stoff.^[13]

Weblinks

• National Toxicology Program Datasheet (Memento vom 28. Oktober 2011 im Internet Archive)
• Eintrag zu 2-Propanol, 1-methoxy-. In: P. J. Linstrom, W. G. Mallard (Hrsg.): NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69. National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg MD

Einzelnachweise

1. Eintrag zu METHOXYISOPROPANOL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 20. Juni 2020.
2. Eintrag zu Propylenglycol-1-methylether in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 30. Oktober 2018. (JavaScript erforderlich)
3. Datenblatt 1-Methoxy-2-propanol, ≥99.0% (GC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. Mai 2017 (PDF).
4. Eintrag zu 1-methoxypropan-2-ol im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
5. Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 107-98-2 bzw. 1-Methoxypropan-2-ol), abgerufen am 22. September 2019.
6. Datenblatt 1-Methoxy-2-propanol EMPLURA® bei Merck, abgerufen am 28. Juli 2014.
7. Konfigurationszuordnung siehe M. Czugler, P. P. Korkas, P. Bombicz, W. Seichter und E. Weber: Chiral separation machinery using new crystalline inclusion hosts: Match/mismatch in the enantiomer recognition of (R,S)-1-methoxy-2-propanol effected by a borneol/fenchol building block exchange in the host molecule. In: Chirality. Band 9, Nr. 3, 1997, S. 203–210, doi:10.1002/(SICI)1520-636X(1997)9:3<203::AID-CHIR1>3.0.CO;2-G.
8. Restgehalt 2-Methoxy-1-propanol <0,5% (BASF)
9. Datenbank für Azeotrope
10. Patent EP0425893: Verfahren zur Trennung eines Gemisches aus 1-Methoxypropanol-2 und Wasser in seine Bestandteile. Angemeldet am 28. Oktober 1989, veröffentlicht am 16. Juli 1993, Anmelder: BASF, Erfinder: Joseph Krug, Gernot Reissenweber, Knut Koob. Espacenet DE 3936052
11. E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen. Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase. Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.
12. E. Brandes, M. Mitu, D. Pawel: The lower explosion point — A good measure for explosion prevention: Experiment and calculation for pure compounds and some mixtures. In: J. Loss Prev. Proc. Ind. 20, 2007, S. 536–540, doi:10.1016/j.jlp.2007.04.028.
13. EU-Risk-Assessment-Report Umwelt, abgerufen am 17. November 2019.