1-Dodecanol

Dodecanol, auch 1-Dodecanol, Dodecan-1-ol oder trivial Laurylalkohol, gehört zur homologen Reihe der Alkohole und ist hydrophob beziehungsweise lipophil. Dodecanol ist fest, farblos und löst sich nicht in Wasser. Der Trivialname ist Laurylalkohol, dessen Wortstamm lauryl- wird auch für Ester des Dodecanols verwendet.

Strukturformel
Allgemeines
Name	1-Dodecanol
Andere Namen	Laurylalkohol 1-Dodecanol Dodecan-1-ol LAURYL ALCOHOL (INCI)[1]
Summenformel	C12H26O
Kurzbeschreibung	weißer, pastöser Feststoff mit charakteristischem Geruch[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 112-53-8 EG-Nummer 203-982-0 ECHA-InfoCard 100.003.620 PubChem 8193 ChemSpider 7901 DrugBank DB06894 Wikidata Q161617
Eigenschaften
Molare Masse	186,34 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	0,83 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	24 °C[2]
Siedepunkt	261 °C[2]
Dampfdruck	1,69 Pa (30 °C)[2]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (4 mg·l−1 bei 25 °C)[2] löslich in Ethanol, Mineralöl, Pflanzenöl und Diethylether[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Achtung H- und P-Sätze H: 319​‐​410 P: 264​‐​273​‐​280​‐​305+351+338​‐​337+313​‐​391[2]
Toxikologische Daten	> 12800 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[4]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Vorkommen

Dodecanol kommt natürlich im ätherischen Öl von Hyperici flos recens (Frische Johanniskrautblüten) und Hyperici herba (Johanniskraut) vor.^[5] Daneben wird es auch in Chinesischer Engelwurz (Angelica sinensis),^[6] Houttuynia cordata^[7] und in Thymian (Thymus longicaulis)^[7] gefunden.

• 
  Johanniskraut
• 
  Houttuynia cordata
• 
  Thymian

Gewinnung und Darstellung

Dodecanol kann aus Methylisobutylketon gewonnen werden.^[8]

Verwendung

Es wird bei der Fabrikation von Tensiden und in der Pharmakologie eingesetzt und ist auch Bestandteil von Kühlschmierstoffen in der Metallbearbeitung.^[9]