Diazabicycloundecen

1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-en, abgekürzt DBU, ist eine anellierte Amidinbase mit der Summenformel C₉H₁₆N₂.

Strukturformel
Allgemeines
Name	1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-en
Andere Namen	1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-en (IUPAC) DBU
Summenformel	C9H16N2
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 6674-22-2 EG-Nummer 229-713-7 ECHA-InfoCard 100.027.013 PubChem 81184 ChemSpider 73246 Wikidata Q306166
Eigenschaften
Molare Masse	152,24 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	1,02 g·cm−3 (bei 20 °C)[1]
Schmelzpunkt	−70 °C[1]
Siedepunkt	261 °C[1]
Dampfdruck	2 Pa bei 25 °C[1]
pKS-Wert	12 (protoniert)[2]
Löslichkeit	löslich in Wasser[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3] Gefahr H- und P-Sätze H: 301​‐​314​‐​412​‐​290 P: 273​‐​280​‐​301+310+330​‐​301+330+331​‐​303+361+353​‐​305+351+338[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Herstellung

Ähnlich wie DBN, kann DBU in drei Schritten ausgehend vom zyklischen Lactam (hier: Caprolactam) synthetisiert werden. Hierbei erfolgt im ersten Schritt eine Aza-Michael-Addition von Acrylnitril, anschließend eine Reduktion mittels Raney-Nickel und Kondensation zum bizyklischen System durch Behandlung mit p-Toluolsulfonsäure (TsOH).^[4]

Eigenschaften und Verwendung

DBU ist eine farblose, mit Wasser frei mischbare Flüssigkeit, die auch in vielen organischen Lösungsmitteln löslich ist. Die nicht-nukleophile starke Base (pKs-Wert der protonierten Form = 12) wird meist zum Deprotonieren CH-acider Substanzen verwendet, ähnlich wie die strukturell verwandte Verbindung 1,5-Diazabicyclo[4.3.0]non-5-en (DBN). DBU wird ferner als labiler Ligand in der Komplexchemie oder als Base in der Baylis-Hillman-Reaktion eingesetzt, bei der DBU DABCO ersetzen kann.^[5]

Einzelnachweise

1. Datenblatt 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-en Vorlage:Linktext-Check/Escaped bei Merck, abgerufen am 24. März 2011.
2. pKA-Werte ausgewählter Vertreter verschiedener Verbindungsklassen ETH Zürich
3. Eintrag zu 1,8-Diazabicyclo(5.4.0)undec-7-en in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
4. Oediger, H., Kabbe, H.J., Möller, F., Eiter, K. : 1.5-Diaza-bicyclo[4.3.0]nonen-(5). Ein neues Reagenz zur Einführung von Doppelbindungen. In: Chemische Berichte 1966, 99, 2012–2016. doi:10.1002/cber.19660990633.
5. Kristin E. Price, Steven J. Broadwater, Brian J. Walker, D. Tyler McQuade: A New Interpretation of the Baylis−Hillman Mechanism. In: J. Org. Chem. 2005, 70, 3980–3987. doi:10.1021/jo050202j.