1,3-Cyclohexadien

1,3-Cyclohexadien ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der ungesättigten cyclischen Kohlenwasserstoffe und isomer zu 1,4-Cyclohexadien.

Strukturformel
Allgemeines
Name	1,3-Cyclohexadien
Andere Namen	1,2-Dihydrobenzol Cyclohexa-1,3-dien
Summenformel	C6H8
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 592-57-4 EG-Nummer 209-764-1 ECHA-InfoCard 100.008.878 PubChem 11605 Wikidata Q387320
Eigenschaften
Molare Masse	80,12 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	0,847 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	−89 °C[1]
Siedepunkt	80 °C[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser[1]
Brechungsindex	1,474 (20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 225​‐​335 P: 210​‐​261​‐​240[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

1,3-Cyclohexadien kann durch Eliminierung von Bromwasserstoff aus trans-1,2-Dibromcyclohexan (aus Cyclohexen und Brom) gewonnen werden.^[3]

Allgemein können 1,3-Cyclohexadiene durch Cyclisierung von 1,3,5-Hexatrienen gewonnen werden.^[4]

Eigenschaften

Unterschiedliche Darstellungen von 1,3-Cyclohexadien

1,3-Cyclohexadien ist eine farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch, die praktisch unlöslich in Wasser ist.^[1]

Einzelnachweise

1. Eintrag zu 1,3-Cyclohexadien in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016. (JavaScript erforderlich)
2. Datenblatt 1,3-Cyclohexadiene, contains 0.05% BHT as inhibitor, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. Dezember 2012 (PDF).
3. Günter Jeromin: Organische Chemie. Harri Deutsch Verlag, 2006, ISBN 978-3-8171-1732-1, S. 135 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
4. Eberhard Breitmaier, Günther Jung: Organische Chemie: Grundlagen, Verbindungsklassen, Reaktionen, Konzepte ... Georg Thieme Verlag, 2012, ISBN 3-13-159987-1, S. 121 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).